Przegrupowanie Nebera

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Przegrupowanie Nebera - reakcja chemiczna, w której oksymy przekształcają się w α-aminoketony pod wpływem działania chlorku tosylu[1].

Mechanizm jest następujący:

Przegrupowanie Nebera.png

Oksym jest najpierw konwertowany do tosylanu. Po dodaniu do układy zasady tworzy się karboanion, który wypiera grupę tosylową w reakcji podstawienia nukleofilowego z utworzeniem przejściowej iminy, która w kontakcie z wodą ulega hydrolizie do aminoketonu.

Przypisy

  1. P. W. Neber and A. v. Friedolsheim. Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen. „Justus Liebig's Annalen der Chemie”, s. 109–134, 1926. doi:10.1002/jlac.19264490108. 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]