Przegrupowanie Nebera
Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przegrupowanie Nebera - reakcja chemiczna, w której oksymy przekształcają się w α-aminoketony pod wpływem działania chlorku tosylu[1].
Mechanizm jest następujący:
Oksym jest najpierw konwertowany do tosylanu. Po dodaniu do układy zasady tworzy się karboanion, który wypiera grupę tosylową w reakcji podstawienia nukleofilowego z utworzeniem przejściowej iminy, która w kontakcie z wodą ulega hydrolizie do aminoketonu.
Przypisy
- ↑ P. W. Neber and A. v. Friedolsheim. Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen. „Justus Liebig's Annalen der Chemie”, s. 109–134, 1926. doi:10.1002/jlac.19264490108.
