Oksymy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Oksymy – grupa organicznych związków chemicznych, posiadających ugrupowanie: Oxime 1.png

Wśród oksymów można wyróżnić aldoksymy i ketoksymy, w zależności od rodzaju podstawników R. Jeśli jeden z z podstawników jest protonem – mówimy o aldoksymach, jeśli oba są węglowodorowe, mówimy o ketoksymach.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Oksymy powstają w reakcji kondensacji hydroksyloaminy z ketonem (ketoksymy) lub aldehydem (aldoksymy). Reakcja ta przebiega dwuetapowo. Pierwszy etap to addycja nukleofilowa substratów. Drugi etap polega na eliminacji cząsteczki wody.

Model syntezy oksymów drogą addycji nukleofilowej

Nomenklatura[edytuj | edytuj kod]

Nazwy oksymów tworzy się, dodając do słowa "oksym" przymiotnikową formę nazwy aldehydu lub ketonu, z którego otrzymuje się dany oksym, np.

  • H-CH=N-OH – oksym aldehydu mrówkowego
  • CH3-CH=N-OH – oksym aldehydu octowego

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

  • Oksymy mają słaby charakter kwasowy.
  • Łatwo ulegają hydrolizie rozcieńczonymi, wodnymi roztworami kwasów mineralnych, dając hydroksyloaminę i aldehyd, względnie keton.
  • Ulegają przegrupowaniu Beckmanna, dając jednopodstawione amidy.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Kaprolaktam (związek z którego otrzymuje się Nylon-6) jest otrzymywany z oksymu cykloheksanonu. Oksymem jest dimetyloglioksym – związek chelatujący tworzący z metalami bloku-d barwne kompleksy. Oksymem jest również perilartyna naturalny słodzik, jedna z najbardziej słodkich substancji znanych człowiekowi. Oksymy znajdują również zastosowanie jako leki: pralidoksyna, obidoksym, azoksym, metoksym, TMB-4, Hlo-7 i będące reaktywatorami acetylocholinesterazy.