Oksymy

Oksymy – grupa organicznych związków chemicznych, posiadających ugrupowanie:

Wśród oksymów można wyróżnić aldoksymy i ketoksymy, w zależności od rodzaju podstawników R. Jeśli jeden z z podstawników jest protonem – mówimy o aldoksymach, jeśli oba są węglowodorowe, mówimy o ketoksymach.

Otrzymywanie

Oksymy powstają w reakcji kondensacji hydroksyloaminy z ketonem (ketoksymy) lub aldehydem (aldoksymy). Reakcja ta przebiega dwuetapowo. Pierwszy etap to addycja nukleofilowa substratów. Drugi etap polega na eliminacji cząsteczki wody.

Model syntezy oksymów drogą addycji nukleofilowej

Nomenklatura

Nazwy oksymów tworzy się, dodając do słowa "oksym" przymiotnikową formę nazwy aldehydu lub ketonu, z którego otrzymuje się dany oksym, np.

• H-CH=N-OH – oksym aldehydu mrówkowego
• CH₃-CH=N-OH – oksym aldehydu octowego

Właściwości chemiczne

• Oksymy mają słaby charakter kwasowy.
• Łatwo ulegają hydrolizie rozcieńczonymi, wodnymi roztworami kwasów mineralnych, dając hydroksyloaminę i aldehyd, względnie keton.
• Ulegają przegrupowaniu Beckmanna, dając jednopodstawione amidy.

Zastosowanie

Kaprolaktam (związek z którego otrzymuje się Nylon-6) jest otrzymywany z oksymu cykloheksanonu. Oksymem jest dimetyloglioksym – związek chelatujący tworzący z metalami bloku-d barwne kompleksy. Oksymem jest również perilartyna naturalny słodzik, jedna z najbardziej słodkich substancji znanych człowiekowi. Oksymy znajdują również zastosowanie jako leki: pralidoksyna, obidoksym, azoksym, metoksym, TMB-4, Hlo-7 i będące reaktywatorami acetylocholinesterazy.