Tosyl

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Grupa tosylowa (p-toluenosulfonowa) z podstawnikiem alkoksylowym (-O-R)

Tosyl (skrót: Ts lub Tos) - p-toluenosulfonian, grupa funkcyjna występująca w organicznych związkach chemicznych - połączenie pochodnych toluenu oraz grupy sulfonylowej.

Związki posiadające tę grupę są nietrwałymi, bardzo reaktywnymi estrami. Rozkładają się one w kontakcie z wilgocią z powietrza oraz są wrażliwe na działanie światła dziennego. W syntezie organicznej związki te są stosowane w reakcjach substytucji nukleofilowej, gdyż tosyl jest bardzo dobrą grupą odchodzącą, znacznie przyspieszającą tę reakcję, a nawet czasem umożliwiającą ją.

W syntezie organicznej stosowana jako grupa ochronna dla grup aminowych [1].

Trwałość związków tosylowych poprawia się stosując pochodne o zwiększonej zawadzie sterycznej (np. 2,4,6-triizopropylobenzenosulfonian). Wzrost zawady powoduje jednak też spadek reaktywności w reakcjach podstawienia nukleofilowego.


Przypisy