Grupa tosylowa

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Tosyl)
Skocz do: nawigacja, szukaj
Grupa tosylowa (fragment w kolorze niebieskim) z różnymi podstawnikami. Od góry: kwas tosylowy, chlorek tosylu, ester tosylowy, amid kwasu tosylowego

Grupa tosylowa, tosyl, p-toluenosulfonyl (skrót: Ts lub Tos) – grupa funkcyjna wywodząca się z kwasu tosylowego, czyli p-toluenosulfonowego. Zawiera grupę sulfonylową przyłączoną do pierścienia toluenu w pozycji para.

Estry tosylowe (tosylany) są nietrwałe i reaktywne. Rozkładają się one w kontakcie z wilgocią z powietrza oraz są wrażliwe na działanie światła dziennego.

Tosylany alkoholi I- i II-rz można otrzymać w formie czystej, natomiast pochodne alkoholi III-rz są zbyt nietrwałe. Otrzymuje je się zazwyczaj w reakcji alkoholu z chlorkiem tosylu w pirydynie[1]:

ROH + TsCl + Py → ROTs + Py·HCl

W syntezie organicznej związki te są stosowane w reakcjach substytucji nukleofilowej, gdyż tosylan (TsO) jest bardzo dobrą grupą odchodzącą, w przeciwieństwie do anionu hydroksylowego OH[1]:

ROH + :Nu –×→ RNu + OH
ROH _TsCl/Py ROTs _:Nu RNu + TsO
gdzie :Nu to atakujący nukleofil

Reakcja podstawienia tosylanu jest typu SN2 i zachodzi ona z inwersją konfiguracji na alkoholowym atomie węgla[1], np.:

(R)-Me(Et)CHOH _TsCl/Py (R)-Me(Et)CHOTs _:OH (S)-Et(Me)CHOH + TsO

W syntezie organicznej grupa tosylowa jest stosowana także jako grupa ochronna dla grup aminowych[2].

Trwałość związków arylosulfonowych można polepszyć stosując pochodne o zwiększonej zawadzie sterycznej (np. grupę 2,4,6-triizopropylobenzenosulfonylową, TPS).

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 Joseph M. Hornback: Organic Chemistry. Wyd. 2. Thomson Brooks/Cole, 2006, s. 281–283. OCLC 2004108121.
  2. Amino Protecting Groups Stability (ang.).