11-Nor-9-karboksy-THC

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
11-Nor-9-karboksy-THC
11-Nor-9-karboksy-THC
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C21H28O4
Masa molowa 344,44 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 64280-14-4
PubChem 107885[1]
Podobne związki
Podobne związki 11-Hydroksy-THC

11-Nor-9-karboksy-THC (11-nor-9-karboksy-Δ9-tetrahydrokannabinol, 11-COOH-THC) – organiczny związek chemiczny z grupy kannabinoidów, drugi główny metabolit THC wytwarzany w organizmie po spożyciu konopi.

11-COOH-THC powstaje w wyniku utleniania aktywnego metabolitu 11-hydroksy-THC przez enzymy wątrobowe. Następnie, w większości, jest dalej metabolizowany poprzez dołączanie cząsteczki kwasu glukuronowego, przez co tworzy rozpuszczalny w wodzie glukuronid 11-nor-9-karboksy-THC, który może być łatwiej wydalony z organizmu.[2]

Związek ten nie ma właściwości psychoaktywnych, a jego okres półtrwania wynosi kilka dni (lub tygodni u częstych palaczy konopi)[3][4][5], przez co jest główną substancją, której obecność sprawdzana jest w testach na użycie substancji zawierających THC[6]. W dokładniejszych testach można określić różnicę stężeń 11-OH-THC i 11-COOH-THC w organizmie, co pozwala stwierdzić jak często używano marihuany lub haszyszu[7][8].

Przypisy

  1. 11-Nor-9-karboksy-THC – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. G. Skopp, L.Pötsch. Stability of 11-nor-delta(9)-carboxy-tetrahydrocannabinol glucuronide in plasma and urine assessed by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. „Clinical Chemistry”. 48 (2), 2002. PMID: 11805011. 
  3. M.A. Huestis, J.M. Mitchell, E.J. Cone. Detection times of marijuana metabolites in urine by immunoassay and GC-MS. „Journal of Analytical Toxicology”. 19 (6), 1995. PMID: 8926739. 
  4. H.G. Pope Jr, A.J. Gruber, J.I. Hudson i inni. Neuropsychological performance in long-term cannabis users. „Archives of General Psychiatry”. 58 (10), 2001. DOI: 10.1001/archpsyc.58.10.909. PMID: 11576028. 
  5. L. Dietz, A. Glaz-Sandberg, H. Nguyen, G. Skopp, G. Mikus, R. Aderjan. The urinary disposition of intravenously administered 11-nor-9-carboxy-delta-9-tetrahydrocannabinol in humans. „Therapeutic Drug Monitoring”. 29 (3), 2007. DOI: 10.1097/FTD.0b013e31805ba6fd. PMID: 17529896. 
  6. Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 11 marca 2004 r. zmieniające rozporządzenie w sprawie wykazu środków działających podobnie do alkoholu oraz warunków i sposobu przeprowadzania badań na ich obecność w organizmie. Dz. U. z 2004 r. Nr 52, poz. 524
  7. M.A. Huestis, J.E. Henningfiel, E.J. Cone. Blood cannabinoids. II. Models for the prediction of time of marijuana exposure from plasma concentrations of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC) and 11-nor-9-carboxy-delta 9-tetrahydrocannabinol (THCCOOH). „Journal of Analytical Toxicology”. 16 (5), 1992. PMID: 1338216. 
  8. M.A. Huestis, M. Elsohly, W. Nebro, A. Barnes, R.A. Gustafson, M.L. Smith. Estimating time of last oral ingestion of cannabis from plasma THC and THCCOOH concentrations. „Therapeutic Drug Monitoring”. 28 (4). DOI: 10.1097/00007691-200608000-00009. PMID: 16885722.