Benzoilowanie

Benzoilowanie – reakcja chemiczna typu acylowania, polegająca na wprowadzeniu do związku grupy benzoilowej C
6H
5C(O)− (Bz), pochodnej kwasu benzoesowego. Nie należy mylić jej z grupą benzylową C
6H
5CH
2−.

Reakcje

Odczynniki stosowane do benzoilowania to zazwyczaj chlorek benzoilu lub bezwodnik benzoesowy. W ich reakcji z alkoholami i fenolami powstają estry benzoesowe (benzoesany)^[1]:

C
6H
5C(O)Cl + ROH → C
6H
5CO
2R + HCl

(C
6H
5CO)
2O + ROH → C
6H
5CO
2R + C
6H
5CO
2H

Benzoilowanie amoniaku i amin daje amidy kwasu benzoesowego – benzamidy^[1]. Użyty w acylowaniu Friedla-Craftsa podstawia związki aromatyczne do pochodnych benzofenonu, np.^[2]:

C
6H
5C(O)Cl + C
6H
6 → (C
6H
5)
2CO + HCl

Estry benzoesowe są stosowane jako grupy zabezpieczające w chemii organicznej^[3].

↑ ^a ^b Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 758–763, ISBN 83-01-04166-8 .
↑ Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 714, 717–719, ISBN 83-01-04166-8 .
↑ Theodora W.T.W. Greene Theodora W.T.W., Peter G.M.P.G.M. Wuts Peter G.M.P.G.M., Protective groups in organic synthesis, Nowy Jork: Wiley, 1999, s. 173-176, ISBN 0-471-16019-9 .