Kwas benzoesowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas benzoesowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
kryształy kwasu benzoesowego
kryształy kwasu benzoesowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H6O2
Inne wzory C6H5COOH, PhCOOH
Masa molowa 122,12 g/mol
Wygląd kryształy w kształcie płatków lub igieł[3] bądź sypki proszek[4] o kwaśnym smaku[5]
Identyfikacja
Numer CAS 65-85-0
PubChem 243[6]
Podobne związki
Podobne związki aldehyd benzoesowy, kwas ftalowy, kwas tereftalowy
Pochodne benzoesany, kwas antranilowy, kwas salicylowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas benzoesowy (łac. acidum benzoicum; E210) – organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy. Zbudowany jest z pierścienia benzenowego zawierającego jedną grupę karboksylową. W czasie ogrzewania łatwo sublimuje[15] (entalpia sublimacji ok. 90 kJ/mol)[16]. Stosowany jako środek konserwujący do żywności. Jego sole i estry to benzoesany.

Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg masy ciała[5].

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

W naturze kwas ten występuje w korze czereśni i strączyńca, a także w malinach i anyżu[17]. W postaci anionu benzoesanowego występuje w znacznych ilościach (które mogą przekraczać 0,1%) w żurawinie, grzybach, cynamonie oraz niektórych produktach mlecznych (efekt fermentacji bakteryjnej)[5].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Do celów przemysłowych można go otrzymywać na drodze czysto syntetycznej[17]. Jedną z jej metod jest utlenienie toluenu, np. za pomocą nadmanganianu potasu[18]. Kwas ten może być też otrzymywany przez hydrolizę benzonitrylu[19]:

C
6
H
5
CN → C
6
H
5
CONH
2
→ C
6
H
5
COOH
Schemat hydrolizy benzonitrylu przechodzącej poprzez benzamid do kwasu benzoesowego

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Dopuszczony do stosowania w Unii Europejskiej jako dodatek do żywności[20]. Wykorzystywany jako konserwant (zapobiega rozwojowi drożdży i bakterii)[5] oraz aromat do wielu produktów spożywczych, np. warzonych napojów bezalkoholowych, bezmlecznych dipów, ciast (głównie jabłecznika), gumy do żucia, soków owocowych, margaryny oraz lodów[17].

Poza przemysłem spożywczym używa się go także w syntezie organicznej wielu związków[21].

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

W nadmiernych ilościach kwas benzoesowy może powodować astmę, pokrzywkę oraz problemy behawioralne. W niektórych przypadkach wpływa również niekorzystnie na płuca, a także podrażnia oczy i skórę. Jest toksyczny dla układu nerwowego. Ponieważ jego pochodną jest aspiryna, powinny go unikać osoby uczulone na ten lek[17][niewiarygodne źródło?].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 414, DOI10.1039/9781849733069-FP001, ISBN 9780854041824.
  2. a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 9788388157776.
  3. a b c d e f g Haynes 2016 ↓, s. 3-40.
  4. ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 231/2012 z dnia 9 marca 2012 r. ustanawiające specyfikacje dla dodatków do żywności wymienionych w załącznikach II i III do rozporządzenia (WE) nr 1333/2008 Parlamentu Europejskiego i Rady.
  5. a b c d Food-Info.net: E210: Kwas benzoesowy. [dostęp 2011-03-23].
  6. Kwas benzoesowy (CID: 243) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  7. Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 8388157183.
  8. Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
  9. a b c d e Kwas benzoesowy (nr 47849) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-13].
  10. Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
  11. a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-141.
  12. Kwas benzoesowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-01-13].
  13. Kwas benzoesowy (nr 47849) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-01-13].
  14. a b Haynes 2016 ↓, s. 16-18.
  15. Nathan J. Malmberg: Sublimation of Benzoic Acid. 2006-09-25. [dostęp 2011-03-24].
  16. Benzoic Acid. Enthalpy of sublimation at STP (nominally 273.15 K, 1 atm.) (ang.). NIST Standard Reference Data, 2008. [dostęp 2011-03-24].
  17. a b c d Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
  18. Branko Juršić. Surfactant assisted permanganate oxidation of aromatic compounds. „Can. J. Chem.”. 67 (9), s. 1381–1383, 1989. DOI: 10.1139/v89-211 (ang.). 
  19. Farid Chemat. Towards the rehabilitation of the Mathews’ ‘dry’ hydrolysis reaction using microwave technology. „Tetrahedron Letters”. 43 (32), s. 5555–5557, 2002. DOI: 10.1016/S0040-4039(02)01127-9. 
  20. ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 1129/2011 z dnia 11 listopada 2011 r. zmieniające załącznik II do rozporządzenia Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1333/2008 poprzez ustanowienie unijnego wykazu dodatków do żywności.
  21. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 8371832400.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.