Kwas benzoesowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas benzoesowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
kryształy kwasu benzoesowego
kryształy kwasu benzoesowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H6O2
Inne wzory C6H5COOH, PhCOOH
Masa molowa 122,12 g/mol
Wygląd kryształy w kształcie płatków lub igieł[3] bądź sypki proszek[4] o kwaśnym smaku[5]
Identyfikacja
Numer CAS 65-85-0
PubChem 243[6]
Podobne związki
Podobne związki aldehyd benzoesowy, kwas ftalowy, kwas tereftalowy
Pochodne benzoesany, kwas antranilowy, kwas salicylowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas benzoesowy (łac. acidum benzoicum; E210) – organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy. Zbudowany jest z pierścienia benzenowego zawierającego jedną grupę karboksylową. W czasie ogrzewania łatwo sublimuje[15] (entalpia sublimacji ok. 90 kJ/mol)[16]. Stosowany jako środek konserwujący do żywności. Jego sole i estry to benzoesany.

Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg masy ciała[5].

Występowanie[edytuj]

W naturze kwas ten występuje w korze czereśni i strączyńca, a także w malinach i anyżu[17]. W postaci anionu benzoesanowego występuje w znacznych ilościach (które mogą przekraczać 0,1%) w żurawinie, grzybach, cynamonie oraz niektórych produktach mlecznych (efekt fermentacji bakteryjnej)[5].

Otrzymywanie[edytuj]

Do celów przemysłowych można go otrzymywać na drodze czysto syntetycznej[17]. Jedną z jej metod jest utlenienie toluenu, np. za pomocą nadmanganianu potasu[18]. Kwas ten może być też otrzymywany przez hydrolizę benzonitrylu[19]:

C
6
H
5
CN → C
6
H
5
CONH
2
→ C
6
H
5
COOH
Schemat hydrolizy benzonitrylu przechodzącej poprzez benzamid do kwasu benzoesowego

Zastosowanie[edytuj]

Dopuszczony do stosowania w Unii Europejskiej jako dodatek do żywności[20]. Wykorzystywany jako konserwant (zapobiega rozwojowi drożdży i bakterii)[5] oraz aromat do wielu produktów spożywczych, np. warzonych napojów bezalkoholowych, bezmlecznych dipów, ciast (głównie jabłecznika), gumy do żucia, soków owocowych, margaryny oraz lodów[17].

Poza przemysłem spożywczym używa się go także w syntezie organicznej wielu związków[21].

Zagrożenia[edytuj]

W nadmiernych ilościach kwas benzoesowy może powodować astmę, pokrzywkę oraz problemy behawioralne. W niektórych przypadkach wpływa również niekorzystnie na płuca, a także podrażnia oczy i skórę. Jest toksyczny dla układu nerwowego. Ponieważ jego pochodną jest aspiryna, powinny go unikać osoby uczulone na ten lek[17][niewiarygodne źródło?].

Przypisy[edytuj]

  1. a b Henri A. Favre, Warren H. Powell: Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 414. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 9780854041824.
  2. a b Farmakopea Polska IX. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 9788388157776.
  3. a b c d e f g Haynes 2016 ↓, s. 3-40.
  4. ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 231/2012 z dnia 9 marca 2012 r. ustanawiające specyfikacje dla dodatków do żywności wymienionych w załącznikach II i III do rozporządzenia (WE) nr 1333/2008 Parlamentu Europejskiego i Rady.
  5. a b c d Food-Info.net: E210: Kwas benzoesowy. [dostęp 2011-03-23].
  6. Kwas benzoesowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  7. Farmakopea Polska VI. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176. ISBN 8388157183.
  8. Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
  9. a b c d e Kwas benzoesowy. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski. [dostęp 2017-01-13].
  10. Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
  11. a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-141.
  12. Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Kwas benzoesowy w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-01-13].
  13. Kwas benzoesowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-01-13].
  14. a b Haynes 2016 ↓, s. 16-18.
  15. Nathan J. Malmberg: Sublimation of Benzoic Acid. 2006-09-25. [dostęp 2011-03-24].
  16. Benzoic Acid. Enthalpy of sublimation at STP (nominally 273.15 K, 1 atm.) (ang.). NIST Standard Reference Data, 2008. [dostęp 2011-03-24].
  17. a b c d Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
  18. Branko Juršić. Surfactant assisted permanganate oxidation of aromatic compounds. „Can. J. Chem.”. 67 (9), s. 1381–1383, 1989. DOI: 10.1139/v89-211 (ang.). 
  19. Farid Chemat. Towards the rehabilitation of the Mathews’ ‘dry’ hydrolysis reaction using microwave technology. „Tetrahedron Letters”. 43 (32), s. 5555–5557, 2002. DOI: 10.1016/S0040-4039(02)01127-9. 
  20. ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 1129/2011 z dnia 11 listopada 2011 r. zmieniające załącznik II do rozporządzenia Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1333/2008 poprzez ustanowienie unijnego wykazu dodatków do żywności.
  21. Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 209. ISBN 8371832400.

Bibliografia[edytuj]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.