Enole

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Równowagą ketonowo−enolowa

Enolezwiązki organiczne, w których grupa hydroksylowa (–OH), występuje przy wiązaniu podwójnym węgiel−węgiel (HO–C=C).

Enole występują w równowadze z odpowiednimi ketonami lub aldehydami. Stan taki jest nazywany równowagą ketonowo−enolową, a sam proces przekształcania ketonu lub aldehydu w enol nazywa się enolizacją.

Równowaga ta jest najczęściej przesunięta w stronę ketonów lub aldehydów. W czystym aldehydzie octowym w temperaturze pokojowej występuje ok. 1,5% enolu[potrzebne źródło]. Wyższa temperatura, bardziej alkaliczne środowisko, a także podstawniki wyciągające elektrony sprzyjają przesuwaniu równowagi enol–keton w stronę enolu. Równowaga ta jest też zazwyczaj bardziej przesunięta w stronę enoli w przypadku diketonów niż ketonów.

Enolizacja jest jednym z przykładów tautomerii.

O istnieniu równowagi keto-enolowej można wnioskować na podstawie danych spektroskopowych, np. rejestrując w widmach IR sygnały charakterystyczne dla wiązań O–H i C=C.

Pośrednio istnienia enoli można dowieść obserwując przebieg niektórych reakcji z udziałem aldehydów i ketonów, które reagują jak alkohole . Np. reakcja aldehydu octowego z chlorotrimetylosilanem:

CH3CHO + ClSi(CH3)3 → CH2=CH−OSi(CH3)3

Przebieg tej reakcji można wyjaśnić tylko zakładając istnienie równowagi keto−enolowej. Chlorotrimetylosilan nie reaguje z aldehydem octowym jako takim, reaguje natomiast ilościowo z alkoholami. Układ w stanie równowagi keto-enolowej odtwarza formę enolową w trakcie procesu do wyczerpania jednego z reagentów.