Aldehyd octowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Aldehyd octowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H4O
Inne wzory CH
3
CHO
, CH
3
COH
Masa molowa 44,05 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o mocnym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 75-07-0
PubChem 177
Podobne związki
Podobne związki aldehyd mrówkowy (HCHO), propanal (CH
3
CH
2
CHO
), kwas octowy (CH
3
COOH
), acetamid (CH
3
CONH
2
)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd octowy, acetaldehyd, CH
3
CHO
organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą rozpuszczalną w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Wobec katalizatorów kwasowych (np. H
2
SO
4
, H
3
PO
4
, HCl, HBr) polimeryzuje z wytworzeniem paraldehydu (trimeru), metaldehydu (tetramer) i poliacetaldehydu[13].

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd octowy występuje w przyrodzie w dojrzałych owocach i w kawie.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Acetaldehyd można otrzymać przez

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne.

Aldehyd octowy a spożywanie etanolu[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd octowy powstaje w wątrobie w wyniku odwodornienia etanolu przez enzym dehydrogenazę alkoholową według reakcji:

Odwracalne utlenianie etanolu do acetaldehydu

Następnie jest on przetwarzany do kwasu octowego przez kolejną dehydrogenazę. Aldehyd octowy jest bardziej toksyczny zarówno od etanolu, jak i od kwasu octowego, i to on jest główną przyczyną objawów przedawkowania alkoholu etylowego, popularnie zwanych kacem.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Aldehyd octowy (ZVG: 12760) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2012-11-21].
  2. a b c d e Lide 2009 ↓, s. 3-4.
  3. Lide 2009 ↓, s. 16-41.
  4. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  5. Lide 2009 ↓, s. 6-54.
  6. a b c Lide 2009 ↓, s. 6-127.
  7. Lide 2009 ↓, s. 9-52.
  8. a b Aldehyd octowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  9. Material Safety Data Sheet – Acetaldehyde (ang.). Fisher Scientific. [dostęp 2011-05-22].
  10. Aldehyd octowy (nr 00070) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  11. Aldehyd octowy (nr 00070) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych.
  12. a b Lide 2009 ↓, s. 16-14.
  13. Acetaldehyde, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 204–205, DOI10.1002/14356007.a01_031.pub2 (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]