Aldehyd octowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Aldehyd octowy
Aldehyd octowy Aldehyd octowy
Aldehyd octowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H4O
Inne wzory CH3CHO; CH3−CO−H
Masa molowa 44,05 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o mocnym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 75-07-0
PubChem 177[2]
Podobne związki
Podobne związki aldehyd mrówkowy (HCHO)
propanal (CH3CH2CHO)
kwas octowy (CH3COOH)
acetamid (CH3CONH2)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd octowy (acetaldehyd), CH3CHOorganiczny związek chemiczny z grupy aldehydów.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą rozpuszczalną w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Wobec katalizatorów kwasowych (np. H2SO4, H3PO4, HCl, HBr) polimeryzuje z wytworzeniem paraldehydu (trimeru), metaldehydu (tetramer) i poliacetaldehydu[14].

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd octowy występuje w przyrodzie w dojrzałych owocach i w kawie.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Acetaldehyd można otrzymać przez

2C2H5OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O
PhCH2CH3 + O22CH3CHO + PhOH
2H2C=CH2 + O22CH3CHO
CH3CH2OHCH3CHO + H2

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne.

Aldehyd octowy a spożywanie etanolu[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd octowy powstaje w wątrobie w wyniku odwodornienia etanolu przez enzym dehydrogenazę alkoholową według reakcji:

Utlenianie etylenu

Następnie jest on przetwarzany do kwasu octowego przez kolejną dehydrogenazę. Aldehyd octowy jest bardziej toksyczny zarówno od etanolu, jak i od kwasu octowego, i to on jest główną przyczyną objawów przedawkowania alkoholu etylowego, popularnie zwanych kacem. N-acetylocysteina jest związkiem przyspieszającym przemianę acetaldehydu w organizmie i stąd może być używana jako „lek” na powyższe objawy.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Aldehyd octowy (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2012-11-21].
  2. Aldehyd octowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-4. ISBN 9781420090840.
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 16-41. ISBN 9781420090840.
  5. 5,0 5,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  6. CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 6-54. ISBN 9781420090840.
  7. 7,0 7,1 7,2 CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 6-127. ISBN 9781420090840.
  8. CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 9-52. ISBN 9781420090840.
  9. 9,0 9,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Aldehyd octowy (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  10. Material Safety Data Sheet – Acetaldehyde (ang.). Fisher Scientific. [dostęp 2011-05-22].
  11. Aldehyd octowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  12. Aldehyd octowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych.
  13. 13,0 13,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 16-14. ISBN 9781420090840.
  14. Acetaldehyde. W: Eckert, M., Fleischmann, G., Jira, R., Bolt, H. M., Golka, K.: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, s. 204–205. DOI: 10.1002/14356007.a01_031.pub2.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]