Kwas wakcenowy

Kwas (E)-wakcenowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (E)-oktadek-11-enowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	C18:1 11-trans; C18:1 11t
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H34O2
Inne wzory	C; 17H; 33COOH
Masa molowa	282,47 g/mol
Wygląd	ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	693-72-1
PubChem	5281127
SMILES
	CCCCCC/C=C\CCCCCCCCCC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+
	InChIKey
	UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	40–42 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; kwas (E)-wakcenowy
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P302+P352, P305+P351+P338
	kwas (Z)-wakcenowy
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas wakcenowy, C
17H
33COOH – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych, zawierający wiązanie podwójne w pozycji Δ-11. Wytwarzany jest przez florę bakteryjną w żwaczu przeżuwaczy oraz w przewodach pokarmowych zwierząt morskich. Obecny jest (jako izomer trans) w mleku krowim i tłuszczach pochodzenia mlecznego, a także w roślinach, mikroorganizmach i w organizmie człowieka (gdzie stwierdzono również występowanie izomeru cis). Wykryty został w 1928 roku w tłuszczu zwierzęcym. Nazwa pochodzi od łac. vacca – krowa. Bierze udział w przekazywaniu sygnałów komórkowych i wpływa na metabolizm lipidów. Spowalnia rozwój komórek nowotworowych^[5].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ trans-Vaccenic acid, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5281127 [dostęp 2021-08-02] (ang.).
↑ TakanoriT. Iwasaki TakanoriT. i inni, Nickel–Butadiene Catalytic System for the Cross-Coupling of Bromoalkanoic Acids with Alkyl Grignard Reagents: A Practical and Versatile Method for Preparing Fatty Acids, „Chemistry – A European Journal”, 19 (9), 2013, s. 2956–2960, DOI: 10.1002/chem.201204222 (ang.).
↑ trans-Vaccenic acid, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 stycznia 2020, numer katalogowy: V1131 [dostęp 2021-08-13] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ cis-Vaccenic acid, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 8 maja 2019, numer katalogowy: V0384 [dostęp 2021-08-13] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ EwaE. Rutkowska EwaE. i inni, Charakterystyka prozdrowotnych kwasów tłuszczowych tłuszczu mlecznego, „Problemy Higieny i Epidemiologii”, 96 (2), 2015, s. 377–386 [dostęp 2021-08-02] .

[1] trans-Vaccenic acid, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5281127 [dostęp 2021-08-02] (ang.).

[Iwasaki-2] TakanoriT. Iwasaki TakanoriT. i inni, Nickel–Butadiene Catalytic System for the Cross-Coupling of Bromoalkanoic Acids with Alkyl Grignard Reagents: A Practical and Versatile Method for Preparing Fatty Acids, „Chemistry – A European Journal”, 19 (9), 2013, s. 2956–2960, DOI: 10.1002/chem.201204222 (ang.).

[3] trans-Vaccenic acid, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 stycznia 2020, numer katalogowy: V1131 [dostęp 2021-08-13] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[4] cis-Vaccenic acid, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 8 maja 2019, numer katalogowy: V0384 [dostęp 2021-08-13] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Rutkowska-5] EwaE. Rutkowska EwaE. i inni, Charakterystyka prozdrowotnych kwasów tłuszczowych tłuszczu mlecznego, „Problemy Higieny i Epidemiologii”, 96 (2), 2015, s. 377–386 [dostęp 2021-08-02] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]