Pellegrini jest wychowankiem AS Roma. Był kapitanem młodzieżowej drużyny, która w 2014/2015 dotarła do półfinału Ligi Młodzieżowej UEFA. W pierwszym zespole Romy zadebiutował 22 marca 2015 roku. W meczu 28. kolejki Serie A z AC Cesena zmienił na boisku Saliha Uçana w 67. minucie gry[1].
1 lipca 2015 Pellegrini został piłkarzem US Sassuolo, które zapłaciło za niego 1,25 mln euro[2]. W nowym zespole zadebiutował 8 listopada w spotkaniu z Carpi FC. Sassuolo wygrało wówczas 1:0, a wychowanek Romy grał do 64. minuty, gdy zmienił go Davide Biondini[3]. Pierwszą ligową bramkę zdobył już w swoim następnym spotkaniu - przeciwko UC Sampdoria[4]. Sezon 2015/2016 Sassuolo zakończyło na szóstej pozycji w tabeli Serie A, co dało drużynie możliwość gry w eliminacjach Ligi Europy. Jest to największy sukces w historii klubu.
W lutym 2017 selekcjoner pierwszej reprezentacji, Giampiero Ventura powołał go na trzydniową konsultację szkoleniową. Włosi w tym czasie nie rozegrali żadnego spotkania[7].
