Nitrowanie

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Nitrowaniereakcja chemiczna polegająca na zamianie (substytucji) atomu wodoru (lub rzadziej innego jednowartościowego podstawnika) grupą nitrową (−NO2). W wyniku nitrowania tworzą się związki nitrowe.

Nitrowanie związków aromatycznych[edytuj | edytuj kod]

Nitrowanie związków aromatycznych zachodzi według mechanizmu substytucji elektrofilowej. W mieszaninie nitrującej, która jest typowym środkiem nitrującym, powstaje elektrofilowy kation nitroniowy (NO2+), który jest atakowany przez pierścień aromatyczny nitrowanego związku, np. benzenu:

Nitrowanie benzenu

Kwas siarkowy jest katalizatorem w reakcji nitrowania. Jego rola polega na tworzeniu jonu nitroniowego oraz absorpcji wody, obecnej w środowisku reakcji.

W zależności od warunków reakcji i proporcji mieszaniny nitrującej z powstałego nitrobenzenu mogą się następnie, w analogiczny sposób, tworzyć pewne ilości dinitrobenzenu i trinitrobenzenu. Nie da się przyłączyć więcej niż trzech grup nitrowych do pojedynczego pierścienia aromatycznego w drodze bezpośredniego nitrowania.

W wyniku nitrowania 9-fluorenonu (ketonowej pochodnej fluorenu, Fluorenone-skeletal.svg), który zawiera 2 pierścienie aromatyczne, można otrzymać pochodną trinitrową[1] lub tetranitrową[2], zależnie od zastosowanych warunków nitrowania.

Niektóre podstawniki (np. grupa aminowa lub hydroksylowa) znacznie ułatwiają podstawienie elektrofilowe, dlatego np. w wyniku działania mieszaniną nitrującą na fenol można łatwo otrzymać stosunkowo czysty trinitrofenol (kwas pikrynowy).

Nitrowanie związków alifatycznych[edytuj | edytuj kod]

Nitrowanie alkanów przeprowadza się zwykle działając parami kwasu azotowego na nitrowany związek w temp. 300–500 °C.

Nitrowanie alkoholi[edytuj | edytuj kod]

Nitrowaniem nazywa się też (niepoprawnie z chemicznego punktu widzenia) estryfikację mieszaniną nitrującą np. gliceryny lub celulozy, w wyniku której powstają odpowiednie azotany, noszące zwyczajowe nazwy, odpowiednio nitrogliceryna i nitroceluloza. Mechanizm „nitrowania” alkoholi:

Mechanizm nitrowania alkoholi

Przypisy

  1. E. O. Woolfolk, Milton Orchin. 2,4,7-Trinitrofluorenone. „Organic Syntheses”. 28, s. 91, 1948. DOI: 10.15227/orgsyn.028.0091. 
  2. Melvin S. Newman, H. Boden. 2,4,7-Trinitrofluorenone. „Organic Syntheses”. 42, s. 95, 1962. DOI: 10.15227/orgsyn.042.0095. 

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]