Alkany

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Disambig.svg Na tę stronę wskazuje przekierowanie z „Alkan”. Zobacz też: Charles-Valentin Alkan, francuski kompozytor i pianista.

Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny – z łac. parum affinis – „mało powinowaty”[1]) – organiczne związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.

Według obowiązującej systematyki IUPAC łańcuchy atomów węgla w cząsteczkach alkanów mogą być zarówno proste, jak i rozgałęzione, jednak nie mogą tworzyć zamkniętych pętli. Alkanami nie są zatem cykloalkany, zaś ogólny wzór sumaryczny alkanów ma postać CnH2n+2.

Grupa alkanów, uszeregowana według długości łańcucha węglowego, stanowi szereg homologiczny alkanów.

Rodzaje łańcuchów alkanów[edytuj | edytuj kod]

Alkany zawierające więcej niż trzy atomy węgla mogą tworzyć wiele różnych izomerów konstytucyjnych, różniących się rozgałęzieniami łańcuchów węglowych.

Łańcuchy proste[edytuj | edytuj kod]

Atomy węgla tworzą jeden, nierozgałęziony łańcuch, na którego obydwu końcach znajdują się grupy metylowe.

Przykład dla pięciu atomów węgla – izomery konformacyjne n-pentanu:

Łańcuchy rozgałęzione[edytuj | edytuj kod]

Co najmniej jeden z atomów węgla jest związany z więcej niż dwoma innymi atomami węgla, cała cząsteczka zawiera więcej niż dwie grupy metylowe.

Przykłady dla pięciu atomów węgla – rozgałęzione izomery konstytucyjne pentanu:

Liczba istniejących izomerów konstytucyjnych węglowodorów o łańcuchach rozgałęzionych rośnie bardzo szybko wraz z liczbą atomów węgla tworzących cząsteczkę. W powyższym przykładzie alkanów zawierających 5 atomów węgla, są to 3 izomery: n-pentan, izopentan i neopentan. Proste obliczenia kombinatoryczne (stabelaryzowane w OEIS) pozwalają wyznaczyć teoretyczną liczbę takich izomerów konstytucyjnych dla dowolnej liczby atomów węgla[2]. Przykładowo:

  • C6H14 ma 5 izomerów konstytucyjnych (wraz z liniowym n-heksanem)
  • C10H22 (dekan) ma 75 izomerów
  • C16H34 (heksadekan) ma 10359 izomerów
  • C39H80 (nonatriakontan) ma 23647478933969 izomerów
  • C100H202 (hektan) ma ponad 5,9×1039 izomerów

W praktyce część izomerów jest jednak niestabilna.

Łańcuchy cykliczne[edytuj | edytuj kod]

Zgodnie z systematyką IUPAC, cząsteczki zawierające łańcuchy cykliczne (cykloalkany, nazywane czasem alkanami cyklicznymi) formalnie nie należą do alkanów.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Alkany są słabo rozpuszczalne w wodzie (rozpuszczalność rzędu kilkudziesięciu miligramów na litr), rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Są mało reaktywne ze względu na dużą trwałość wiązań C-C i C-H. Podobne właściwości do alkanów mają również cykloalkany (z wyjątkiem cyklopropanu i cyklobutanu, które są nietrwałe z powodu silnych naprężeń w małych pierścieniach ich cząsteczek).

Stany skupienia[edytuj | edytuj kod]

Temperatury topnienia (kolor niebieski) oraz wrzenia (czerwony) w °C dla pierwszych czternastu alkanów prostych pod ciśnieniem atmosferycznym.

W zależności od temperatury oraz ciśnienia każdy z alkanów może być gazem, cieczą lub ciałem stałym. Temperatury przejść fazowych pomiędzy tymi stanami skupienia dla pierwszych czternastu alkanów o łańcuchach prostych przedstawia rysunek. Jak widać, temperatura wrzenia tych związków rośnie monotonicznie ze wzrostem długości łańcucha (liczby atomów węgla), natomiast temperatura topnienia rośnie monotonicznie począwszy od propanu.

Spośród alkanów i cykloalkanów o tej samej liczbie atomów węgla, temperatura wrzenia cykloalkanu jest wyższa, niż odpowiedniego alkanu liniowego, natomiast temperatury wrzenia alkanów o łańcuchach rozgałęzionych są niższe, niż alkanu liniowego. Można to wytłumaczyć istnieniem „zamrożonych” stopni swobody cząsteczek cyklicznych oraz zależnością sił van der Waalsa od efektywnej powierzchni cząsteczek, która w przypadku cząsteczek liniowych jest większa, niż dla cząsteczek rozgałęzionych[3].

Spośród alkanów liniowych cieczami w warunkach normalnych są związki zawierające od 5 do 13 atomów węgla, zaś w warunkach standardowych od 5 do 17 atomów węgla. Alkany liniowe lżejsze od pentanu (a zatem zawierające od 1 do 4 atomów węgla) są gazami zarówno w warunkach normalnych, jak i standardowych. Alkany liniowe zawierające 14 i więcej atomów węgla (warunki normalne) lub 18 i więcej (warunki standardowe) są ciałami stałymi.

Najważniejsze reakcje[edytuj | edytuj kod]

Nazwa węglowodory nasycone wynika z faktu pełnego wysycenia atomów węgla wiązaniami pojedynczymi, co odróżnia je od węglowodorów nienasyconych, posiadających wiązania podwójne i/lub potrójne.

Ze względu na dużą trwałość pojedynczych wiązań C-C i C-H alkany są mało reaktywnymi związkami chemicznymi, a reakcje z ich udziałem wymagają drastycznych warunków (wysoka temperatura i ciśnienie). Generalnie wyróżnia się cztery typy reakcji, którym ulegają alkany:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
2C2H6 + 5O2 → 4CO + 6H2O
2C4H10 + 5O2 → 8C + 10H2O
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl – reakcja metanu z chlorem, w wyniku której powstaje chlorometan i chlorowodór
  • piroliza prowadząca do zmniejszenia długości łańcuchów węgla w cząsteczkach oraz do ich izomeryzacji. Reakcje te mają duże znaczenie praktyczne przy produkcji paliw ciekłych (→ kraking, reforming).

Nazewnictwo alkanów[edytuj | edytuj kod]

Nazwa alkanu składa się z trzech części: przedrostka, rdzenia i przyrostka.

  • przedrostek – lokant podstawnika
  • rdzeń – liczba atomów węgla w łańcuchu głównym.
  • przyrostek – właściwy dla danego szeregu homologicznego. Dla alkanów jest to „-an”

Etapy nazywania alkanu

  1. Wyszukanie macierzystego związku.
    • Znajdź najdłuższy łańcuch węglowy.
    • Jeżeli dwa różne łańcuchy mają identyczną długość, wybierz ten w którym jest więcej rozgałęzień.
  2. Numeracja w łańcuchu głównym:
    • Numerujemy od końca najbliższego pierwszemu rozgałęzieniu.
    • Jeżeli rozgałęzienia występują w równej długości od końców to numerujemy od końca bliższego drugiemu rozgałęzieniu.
  3. Określenie i numeracja podstawników:
    • Każdy podstawnik oznaczamy zgodnie z miejscem przyłączenia do łańcucha głównego.
    • Jeżeli do danego atomu węgla są przyłączone dwa lub więcej podstawników to przypisujemy im tę samą cyfrę.
  4. Zapis nazwy związku
    • Podstawniki podajemy w kolejności alfabetycznej.
      1. Przy nazwach typu „izo-” (np izobutyl) pierwszą literą jest „i”
      2. Przy nazwach typu iBU pierwszą literą jest „b”
    • Całą nazwę zapisz w postaci jednego słowa.
      1. Do rozdzielenia przyrostów użyj łączników „-”.
      2. Do rozdzielenia cyfr użyj przecinka „,”

Przykład: 2,2-dimetylobutan

2,2-dimetylobutan.svg
  • „2,2” – lokanty podstawników. Dwa podstawniki są przy tym samym węglu, dlatego przypisujemy im tę samą cyfrę
  • „di” – ilość podstawników danego rodzaju przy konkretnym węglu („di-”, „tri-”, „tetra-”)
  • „metylo” – nazwa podstawników. W tym wypadku są to grupy metylowe
  • „butan” – nazwa alkanu, który ma tyle samo atomów węgla ile łańcuch główny

Przykładowe nazwy alkanów[edytuj | edytuj kod]

l.p. Nazwa alkanu l.p. Nazwa alkanu l.p. Nazwa alkanu l.p. Nazwa alkanu
1 metan 26 heksakozan 51 henpentakontan 76 heksaheptakontan
2 etan 27 heptakozan 52 dopentakontan 77 heptaheptakontan
3 propan 28 oktakozan 53 tripentakontan 78 oktaheptakontan
4 butan 29 nonakozan 54 tetrapentakontan 79 nonaheptakontan
5 pentan 30 triakontan 55 pentapentakontan 80 oktakontan
6 heksan 31 hentriakontan 56 heksapentakontan 81 henoktakontan
7 heptan 32 dotriakontan 57 heptapentakontan 82 dooktakontan
8 oktan 33 tritriakontan 58 oktapentakontan 83 trioktakontan
9 nonan 34 tetratriakontan 59 nonapentakontan 84 tetraoktakontan
10 dekan 35 pentatriakontan 60 heksakontan 85 pentaoktakontan
11 undekan 36 heksatriakontan 61 henheksakontan 86 heksaoktakontan
12 dodekan 37 heptatriakontan 62 doheksakontan 87 heptaoktakontan
13 tridekan 38 oktatriakontan 63 triheksakontan 88 oktaoktakontan
14 tetradekan 39 nonatriakontan 64 tetraheksakontan 89 nonaoktakontan
15 pentadekan 40 tetrakontan 65 pentaheksakontan 90 nonakontan
16 heksadekan 41 hentetrakontan 66 heksaheksakontan 91 hennonakontan
17 heptadekan 42 dotetrakontan 67 heptaheksakontan 92 dononakontan
18 oktadekan 43 tritetrakontan 68 oktaheksakontan 93 trinonakontan
19 nonadekan 44 tetratetrakontan 69 nonaheksakontan 94 tetranonakontan
20 eikozan 45 pentatetrakontan 70 heptakontan 95 pentanonakontan
21 heneikozan 46 heksatetrakontan 71 henheptakontan 96 heksanonakontan
22 dokozan 47 heptatetrakontan 72 doheptakontan 97 heptanonakontan
23 trikozan 48 oktatetrakontan 73 triheptakontan 98 oktanonakontan
24 tetrakozan 49 nonatetrakontan 74 tetraheptakontan 99 nonanonakontan
25 pentakozan 50 pentakontan 75 pentaheptakontan 100 hektan

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Wikibooks-logo.svg
Zobacz publikację na Wikibooks:
Chemia organiczna/Alkany

Przypisy

  1. parafina. Słownik wyrazów obcych PWN. [dostęp 2014-02-06].
  2. The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences (ang.). [dostęp 2010-10-04].
  3. R. T. Morrison, R. N. Boyd: Organic Chemistry. Wyd. VI. New Jersey: Prentice Hall, 1992. ISBN 0-13-643669-2.

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]