Oksazyrydyna

Oksazyrydyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) oksazyrydyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH3NO
Masa molowa	45,04 g/mol
Identyfikacja
PubChem	15817734
SMILES C1NO1
InChI InChI=1S/CH3NO/c1-2-3-1/h2H,1H2 InChIKey SJGALSBBFTYSBA-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.

Wzór ogólny pochodnych oksazyrydyny

Oksazyrydyna – nasycony, heterocykliczny związek organiczny zbudowany z trzyatomowego pierścienia zawierającego dwa heteroatomy, którymi są azot i tlen.

Pochodne oksazyrydyny zostały po raz pierwszy otrzymane w połowie lat 50. XX wieku przez Williama D. Emmonsa, a następnie przez Krimma i Hornera i Jürgensa. Tlen i azot zazwyczaj działają jako nukleofile z uwagi na ich wysoką elektroujemność przez co oksazyrydyna ulega łatwo substytucji nukleofilowej zachodzącej przy obu heteroatomach. Reaktywność ta jest spowodowana silnym napięciem pierścienia oraz stosunkowo słabym wiązaniem azotu z tlenem. Nukleofile mają tendencję do ataku na azyrydynowy atom azotu, gdy podstawnik przy azocie jest mały (R¹= H) i na atom tlenu, gdy podstawnik znajdujący się przy atomie azotu powoduje zawadę przestrzenną. Niezwykłe wysycenie cząsteczki oksazyrydyny elektronami można wykorzystać do podstawienia atomem tlenu i azotu w wielu reakcjach chemicznych takich jak: α-hydroksylowanie anionów enolanowych, epoksydowanie alkenów, selektywne utlenianie siarczków i selenków oraz aminowanie atomem azotu.

Opracowano chiralne pochodne oksazyrydyny, dzięki którym możliwe jest przeprowadzanie reakcji stereospecyficznych za pomocą heteroatomów. Chiralność pochodnych oksazyrydyny może wynikać ze struktury podstawników lub też z konformacyjnego zablokowania atomu azotu. Oksazyrydyny są unikalne pod względem posiadania wysokiej energetycznej bariery inwersji atomu azotu, który zachowuje swoją konfigurację absolutną. Chiralne kamforosulfonylooksazyrydyny zostały otrzymane przez F. A. Davisa w 1970 roku i stały się podstawą syntezy związków asymetrycznych. α-Hydroksylacja z zastosowaniem kamforosulfonylooksazyrydyny jest kluczowym krokiem w syntezie paklitakselu, alkaloidu otrzymywanego dotychczas z kory cisa zachodniego, stosowanego jako środek w chemioterapii.