Przejdź do zawartości

Piran (związek chemiczny)

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
2H-Piran
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H6O

Masa molowa

82,1 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

31441-32-4

PubChem

186148

Podobne związki
Podobne związki

pirydyna, tetrahydropiran, tiopiran

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
4H-Piran
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H6O

Masa molowa

82,1 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

289-65-6

PubChem

136135

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Piranorganiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych eterów cyklicznych o sześcioczłonowym pierścieniu heterocyklicznym. Może tworzyć dwa izomery, różniące się układem wiązań podwójnych:

Izomery piranu
Nazwa 2H-Piran 4H-Piran
Inne nazwy α-piran γ-piran
Wzór strukturalny 2H-Piran 4H-Piran


Budowa

[edytuj | edytuj kod]

Z powodu występowania w piranie jednego atomu węgla o hybrydyzacji sp³, nie jest on związkiem aromatycznym. Charakter aromatyczny ma natomiast kation piryliowy powstający w wyniku oderwania jonu wodorkowego z grupy CH2 dowolnego piranu, np. w wyniku działania na 4H-piran tetrafluoroboranem trytylu, Ph
3
C+
BF
4
[1].

Kation piryliowy

Nazewnictwo systematyczne

[edytuj | edytuj kod]

Nazwa piranu wg systematycznego nazewnictwa związków heterocyklicznych Hantzscha-Widmana brzmi oksyna, jednak nie jest ona zalecana, gdyż jest ona stosowana jako nazwa zwyczajowa 8-chinolu (8-hydroksychinoliny)[2].

Zobacz też

[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. Belosludtsev, Yuri Y.; Borer, Bennett C.; Taylor, Richard J. K. The Use of Pyrylium Tetrafluoroborate for the Stereoselective Synthesis of 2Z,4E-Dienals. „Synthesis”, s. 320–322, 1991. DOI: 10.1055/s-1991-26456. 
  2. Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles (Recommendations 1982). Table II Stems for the Hantzsch-Widman System. Department of Chemistry, Queen Mary University of London (za zgodą IUPAC). [dostęp 2012-05-25]. (ang.).