Trifenylometan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Trifenylometan
Trifenylometan Trifenylometan
Trifenylometan
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C19H16
Inne wzory (C6H5)3CH, Ph3CH, TrH
Masa molowa 244,33 g/mol
Wygląd bezbarwne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 519-73-3
PubChem 10614[1]
Podobne związki
Pochodne chlorek trytylu, zieleń bromokrezolowa, zieleń malachitowa, fenoloftaleina
Podobne związki trifenyloamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Trifenylometan (trytan, TrH) – węglowodór aromatyczny, pochodna metanu, w której trzy atomy wodoru zastąpione zostały trzema pierścieniami benzenowymi. Jest podstawowym składnikiem wielu barwników syntetycznych (barwniki triarylometanowe – niektóre z nich używane jako wskaźniki pH). Rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych i nierozpuszczalny w wodzie. Stosowany jako stabilizator polimerów i paliw. Grupa trifenylometanowa nosi nazwę grupy trytylowej, np. chlorek trifenylometylu to chlorek trytylu.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Trifenylometan można otrzymać w reakcja Friedla-Craftsa z benzenu i chloroformu wobec katalizatorachlorku glinu:

3 C6H6 + CHCl3 → Ph3CH + 3 HCl
Reaction of obtaining Triphenylometane.gif


W reakcji czterochlorku węgla z benzenem wobec tego samego katalizatora powstaje addukt chlorku trytylu z chlorkiem glinu, który jest hydrolizowany przez rozcieńczone kwasy do trytanu[2]:

3 C6H6 + CCl4 + AlCl3 → Ph3CCl·AlCl3
Ph3CCl•AlCl3 + HCl → Ph3CH

Wykorzystywana jest również synteza trifenylometanu z chlorku benzalu (PhCHCl2) i benzenu[3]:

C6H5CHCl2 + 2C6H6 → (C6H5)3CH + 2HCl / 130–140 °C wobec BeCl2

Kwasowość[edytuj | edytuj kod]

pKa wodoru przy centralnym atomie węgla w cząsteczce trifenylometanu wynosi około 31. Jego wysoka kwasowość w stosunku do innych węglowodorów wynika ze stabilizacji płaskiego anionu trytylowego przez rozległą delokalizację elektronów na trzech pierścieniach fenylowych. Jednakże taka stabilizacja nie zachodzi jednocześnie we wszystkich trzech pierścieniach fenylowych wskutek występowania efektów sterycznych.

Anion trytylowy silnie absorbuje światło widzialne, przez co jest czerwony. To zabarwienie może służyć jako wskaźnik w podtrzymywaniu warunków bezwodnych w obecności wodorku wapnia, który reaguje z wodą i tworzy wodorotlenek wapnia będący wystarczająco silną zasadą, żeby utworzyć anion trytylowy. Gdy cały wodorek wapnia przereaguje, roztwór odbarwia się.

Aniony trytylowe mogą być również tworzone w reakcji chlorku trytylu z metalami alkalicznymi[4]:

(C6H5)3CCl + 2 Na → (C6H5)3CNa + NaCl

Przed popularyzacją butylolitu produkt powyższej reakcji był stosowany jako silna nienukleofilowa zasada.

Barwniki triarylometanowe[edytuj | edytuj kod]

Przykładami barwników triarylometanowych są:

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Trifenylometan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. J. F. Norris. Triphenylmethane. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 1, s. 548, 1941 (ang.). 
  3. Hellmut Bredereck, Gerhard Lehmann, Christian Schönfeld, Edwin Fritzsche. Berylliumchlorid in organischen Reaktionen. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 72, s. 1414 – 1429, 1939. doi:10.1002/cber.19390720717 (niem.). 
  4. W. B. Renfrow Jr i C. R. Hauser. Triphenylmethylsodium. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 2, s. 607, 1943 (ang.).