Steganacyna hamuje polimeryzację tubuliny (przez wiązanie w miejscach typowych dla kolchicyny) in vitro i in vivo[6], jak również powoduje powolną depolimeryzację powstałych mikrotubul. W sposób kompetencyjny hamuje wiązanie kolchicyny do tubuliny, podobnie jak podofilotoksyna. Okazała się mniej toksyczna niż kolchicyna, lecz in vitro o większej aktywności przeciwnowotworowej[2]. Aktywna wobec modelu białaczki P388 (dootrzewnowo) u myszy CD2F1 (CDF1) oraz in vitro wobec komórek ludzkiego raka nosogardzieli (KB). Hamuje też namnażanie się komórek linii HeLain vitro[7].
Porównanie minimalnych stężeń hamujących polimeryzację tubuliny in vitro[8].
Środek
ID100[10−6 M]
ID50[10−6 M]
Podofilotoksyna
5
2
Steganacyna
7
2
Kolchicyna
10
8
Steganganina
20
5
Steganol
powyżej 100 nie testowano
100
Steganon
powyżej 100 nie testowano
100
Poszukuje się też pochodnych o korzystniejszej właściwościach farmakologicznych, np. glikozydowych (−)-steganolu[9], pochodnych azowych[10] i innych[11][12][13].
↑Kupchan et al. Tumor inhibitors. LXXXX. Steganacin and steganangin, novel antileukemic lignan lactones from Steganotaenia araliacea. „J Am Chem Soc”. 95 (4), s. 1335–6, luty 1973. DOI: 10.1021/ja00785a054.
↑ abWickramaratne et al. Novel Antimitotic Dibenzocyclo-Octadiene Llignan Constituents of the Stem Bark of Steganotaenia araliacea. „J Nat Prod”. 56 (12), s. 2083–90, grudzień 1993. DOI: 10.1021/np50102a009.
↑Ishiguro et al. Stereoselective reactions. VIII. Stereochemical requirement for the benzylic oxidation of lignan lactone. A highly selective synthesis of the antitumor lignan lactone steganacin by the oxidation of stegane. „Chem Pharm Bull (Tokyo)”. 33 (2), s. 609–17, luty 1985. PMID: 2990746.
↑AS Kende, LS Liebeskind. Letter: Total synthesis of (+/-)-steganacin. „Am Chem Soc”. 98 (1), s. 267–8, 1976-01-07. PMID: 1244373.
↑D Becker, LR Hughes, RA Raphael. Total synthesis of the antileukaemic lignan (+/-)-steganacin. „Chem Soc Perkin 1”. 14, s. 1674–81, 1977. PMID: 561104.
↑DL Sackett. Podophyllotoxin, steganacin and combretastatin: natural products that bind at the colchicine site of tubulin. „Pharmacol Ther”. 59 (2), s. 163–228, sierpień 1993. DOI: 10.1016/0163-7258(93)90044-E.
↑PB Schiff, AS Kende, SB Horwitz. Steganacin: an inhibitor of HeLa cell growth and microtubule assembly in vitro. „Biochem Biophys Res Commun”. 85 (2), s. 737–46, 1978-11-29. PMID: 736931.
↑Houlbert et al. Preparation, Etude Stereochimique et Evaluation de l'Activite Antileucemique de Derives Glucosidiques du (-)-Steganol. „J Nat Prod”. 48 (3), s. 345–56, maj 1985. DOI: 10.1021/np50039a001. (fr.).
↑Mont et al. Diversity Oriented Microwave-Assisted Synthesis of (-)-Steganacin Aza-Analogues. „J Org Chem”. 73 (19), s. 7509–16, 2008-08-28. DOI: 10.1021/jo801290j.
↑Bergemann et al. Novel B-ring modified allocolchicinoids of the NCME series: design, synthesis, antimicrotubule activity and cytotoxicity. „Bioorg Med Chem”. 11 (7), s. 1269–81, 2003-04-03. PMID: 12628654.
↑Imperio et al. Replacement of the lactone moiety on podophyllotoxin and steganacin analogues with a 1,5-disubstituted 1,2,3-triazole via ruthenium-catalyzed click chemistry. „Bioorg Med Chem”. 15 (21), s. 6748–57, 2007-11-01. DOI: 10.1016/j.bmc.2007.08.020. PMID: 17765552.
↑Laurent et al. New two-step sequence involving a hetero-Diels–Alder and a nonphenolic oxidative coupling reaction: a convergent access to analogs of steganacin. „Tetrahedron Letters”. 52 (14), s. 1608–11, 2011-04-06. DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.01.097.
DL Sackett. Podophyllotoxin, steganacin and combretastatin: natural products that bind at the colchicine site of tubulin. „Pharmacol Ther”. 59 (2), s. 163–228, sierpień 1993. DOI: 10.1016/0163-7258(93)90044-E.
