Trifosgen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Trifosgen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3Cl6O3

Inne wzory

Cl3COC(O)OCCl3, [Cl3CO]2CO

Masa molowa

296,75 g/mol

Wygląd

bezbarwne ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

32315-10-9

PubChem

94429

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Trifosgen, Cl
3
COC(O)OCCl
3
organiczny związek chemiczny, bezbarwne ciało stałe o temperaturze topnienia 77–81 °C[2] i temperaturze wrzenia (z rozkładem na fosgen i difosgen) 203–206 °C[2]. Hydrolizuje tworząc chlorowodór i dwutlenek węgla. Trifosgen wykazuje działanie podobne do fosgenu. W latach 30. uważany był za potencjalny bojowy środek trujący. Obecnie bez znaczenia militarnego.

Trifosgen został otrzymany po raz pierwszy w roku 1880 przez C. Counclera[3], a szersze zastosowanie w preparatyce chemicznej znalazł w latach 80. i 90. XX w.[4] Jako krystaliczne ciało stałe jest wygodnym i bezpieczniejszym zamiennikiem gazowego fosgenu; jedna cząsteczka trifosgenu jest ekwiwalentem trzech cząsteczek fosgenu[5].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-54, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  2. a b Sicherheitsdatenblatt Merck [online] [dostęp 2008-04-21] (niem.).
  3. C. Councler, Kohlensaures Methyl, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 13 (2), 1880, s. 1697–1699, DOI10.1002/cber.188001302116 (niem.).
  4. Remigiusz Kocz, Juliatiek Roestamadji, Shahriar Mobashery, A Convenient Triphosgene-Mediated Synthesis of Symmetric Carboxylic Acid Anhydrides, „Journal of Organic Chemistry”, 59 (10), 1994, s. 2913–2914, DOI10.1021/jo00089a046 (ang.).
  5. Heiner Eckert, Barbara Forster, Triphosgene, a Crystalline Phosgene Substitute, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 26 (9), 1987, s. 894–895, DOI10.1002/anie.198708941 (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]