Wodorosiarczan metylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Wodorosiarczan metylu
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CH4O4S
Masa molowa 112,11 g/mol
Wygląd oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 75-93-4
PubChem 6412[2]
Podobne związki
Podobne związki siarczan dimetylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Wodorosiarczan metylu, CH
3
OSO
3
H
organiczny związek chemiczny, monoester kwasu siarkowego i metanolu. Powstaje m.in. podczas częściowej hydrolizy siarczanu dimetylu:

(CH
3
)
2
SO
4
+ H
2
O → (CH
3
)HSO
4
+ CH
3
OH

Syntezę związku opisali po raz pierwszy francuscy chemicy Jean-Baptiste Dumas i Eugène-Melchior Péligot w 1835 roku[4][5].

Wodorosiarczan metylu jest bardzo mocnym kwasem (pKa ≈ −3,4; dla porównania pKa1 kwasu siarkowego wynosi ok. −2,8)[6], ulega dysocjacji zgodnie z równaniem:

(CH
3
)HSO
4
+ H
2
O ⇌ (CH
3
)SO
4
+ H
3
O+

Zastosowanie[edytuj]

W 1993 roku opublikowano wysokowydajną i selektywną metodę syntezy wodorosiarczanu metylu z metanu i kwasu siarkowego katalizowaną przez związki rtęci[7]. Kilka lat później opracowano zmodyfikowaną procedurę, w której zamiast niebezpiecznych związków rtęci jako katalizator zastosowano związki kompleksowe platyny[8][9][10][11]:

2CH
4
+ 2SO
3
+ O
2
→ 2CH
3
OSO
3
H

Reakcja przebiega prawdopodobnie poprzez związek pośredni zawierający ugrupowanie Pt−CH
3
. Proces ten jest proponowany jako tania metoda produkcji metanolu z gazu ziemnego[8].

Przypisy[edytuj]

  1. Estry pozostałych kwasów nieorganicznych niemetali (z wyłączeniem estrów halogenków wodoru) i ich sole; ich fluorowcowane, sulfonowane, nitrowane lub nitrozowane pochodne, Służba Celna Rzeczypospolitej Polskiej System ISZTAR [dostęp 2013-02-14].
  2. Wodorosiarczan metylu (CID: 6412) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-396, ISBN 9781498754293.
  4. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Sulfuric acid monomethylester (numer: 1701229) w bazie Reaxys, Elsevier Information Systems. [dostęp 2014-09-04].
  5. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji J. Dumas, E. Peligot, Ueber den Holzgeist und die verschiedenen ätherartigen Verbindungen, welche er bildet, „Annalen der Pharmacie”, 15 (1), 1835, s. 1–60, DOI10.1002/jlac.18350150102 (niem.).
  6. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać J. Peter Guthrie, Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids; Brønsted relationship for attack of water at methyl; free energies of hydrolysis of esters of oxy acids; and a linear relationship between free energy of hydrolysis and pKa holding over a range of 20 pK units, „Canadian Journal of Chemistry”, 56 (17), 1978, s. 2342–2354, DOI10.1139/v78-385 (ang.).
  7. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji R.A. Periana i inni, A Mercury-Catalyzed, High-Yield System for the Oxidation of Methane to Methanol, „Science”, 259 (5093), 1993, s. 340–343, DOI10.1126/science.280.5363.493f, PMID17832346 (ang.).
  8. a b Publikacja dostępna po bezpłatnej rejestracji R.A. Periana i inni, Platinum Catalysts for the High-Yield Oxidation of Methane to a Methanol Derivative, „Science”, 280 (5363), 1998, s. 560–564, DOI10.1126/science.280.5363.560, PMID9554841 (ang.).
  9. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji D. Wolf, High Yields of Methanol from Methane by C-H Bond Activation at Low Temperatures, „Angewandte Chemie, International Edition”, 37 (24), 1999, s. 3351–3353, DOI10.1002/(SICI)1521-3773(19981231)37:24<3351::AID-ANIE3351>3.0.CO;2-U (ang.).
  10. Publikacja dostępna po bezpłatnej rejestracji R.A. Periana i inni, High Yield Conversion of Methane to Methyl Bisulfate Catalyzed by Iodine Cations, „Chemical Communications”, 20, 2002, s. 2376–2377, DOI10.1039/b205366g (ang.).
  11. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji I.H. Hristov, T. Ziegler, The Possible Role of SO3 as an Oxidizing Agent in Methane Functionalization by the Catalytica Process. A Density Functional Theory Study, „Organometallics”, 22 (8), 2003, s. 1668–1674, DOI10.1021/om020774j (ang.).