Rubiadyna

Rubiadyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,3-dihydroksy-2-metyloantraceno-9,10-dion Inne nazwy i oznaczenia 1,3-dihydroksy-2-metyloantrachinon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H10O4
Masa molowa	254,24 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	117-02-2
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID:  (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
SMILES CC1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O)O
Właściwości Temperatura topnienia 290 °C
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

{{Związek chemiczny infobox}} Nieznane pola: "?", "pochodne ?" oraz "zewnętrzne dane MSDS".

Rubiadyna – organiczny związek chemiczny, pochodna antrachinonu. Została po raz pierwszy wyizolowana z kłączy marzana barwierska (Rubia tinctorum, od którego wzięła swoją nazwę) i nazwana przez Edwarda Schuncka w 1852 roku . Ma działanie przeciwutleniające i hepatoochronne, jednak podejrzewa się ją również o działanie rakotwórcze dla nerek,

W 1893 roku Leon Marchlewski przypisał rubiadynie strukturę, w której grupa metylowa przyłączona jest w pozycji 2 lub 7 do 1,3-dihydroksyantrachinonu, a rok później wraz z Schunckiem przypisali jej strukturę z grupą metylową w pozycji 4. Na początku XX wieku opublikowane prace przeczące tym założeniom, a w 1927 roku ostatecznie potwierdzono jej strukturę jako 1,3-dihydroksy-2-metyloantrachinon.

Może być otrzymana z bezwodnika ftalowego i 2,6-dihydroksytoluenu w dwóch etapach ogrzewanych mikrofalowo: reakcji Friedla-Craftsa z trichlorkiem glinu i cyklizacji w układzie H₂SO₄–HBO₂.

Rubiadyna krystalizowana z lodowatego kwasu octowego ma postać żółtych płatków o temperaturze topnienia 302 °C, natomiast z etanolu – płytek o wydłużonym, igłowatym kształcie topniejących w 290 °C.

Występowanie

Występuje naturalnie w roślinach z rodziny marzanowatych (Rubiaceae) – rodzajach:

• Asperula: A. besseriana, A. odorata
• Cinchona: C. ledgeriana, C. pubescens
• Coelospermum: C. reticulatum, C. paniculatum
• Commitheca: C. liebrechtsiana
• Coprosma: C. australis, C. linariifolia, C. lucida, C. robusta, C. rotundifolia, C. tenuicaulis
• Damnacanthus: D. major
• Danais: D. fragrans
• Galium: G. album, G. asparine, G. dasypodum, G. mollugo, G. normani, G. polonicum, G. pumilum, G. purpureum, G. rubioides, G. ruthenicum, G. schultesii, G. semiamictum, G. soxatile, G. soxatile × G. sterneri, G. sterneri, G. verum, G. vulgare
• Hymenodictyon: H. excelsum
• Morinda: M. citrifolia, M. jasminoides, M. lucida, M. umbellata
• Ploclama: P. pendulla
• Prismatomeris: P. malayama, P. tetrandra
• Putoria: P. calabrica
• Rubia: R. cordifolia, R. oliveri, R. petiolaris, R. tinctorum

Naturalnie występują również jej pochodne: eter 1-metylowy rubiadyny i eter 3-metylowy rubiadyny.

Bibliografia

• R. Wijnsma, R. Verpoorte: Anthraquinones in the Rubiaceae. W: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. T. 49. Springer-Verlag Wien, 1986. DOI: 10.1007/978-3-7091-8846-0. ISBN 978-3-7091-8846-0.