Kwas octowy

Kwas octowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia kwas octowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H4O2
Inne wzory	CH3COOH
Masa molowa	60,05 g/mol
Wygląd	bezbarwna, łzawiąca, łatwo krzepnąca ciecz
SMILES CC(=O)O
Identyfikacja
Numer CAS	64-19-7
PubChem	176
DrugBank	DB03166
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,049 g/cm³; ciecz 1,266 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie dobra Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach dobrze w rozpuszczalnikach organicznych Temperatura topnienia 16,7 °C Temperatura wrzenia 117–118 °C Kwasowość (pKa) 4,76 Lepkość 1,22 mPa·s
Budowa Moment dipolowy 1,74 D
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia wg Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H314 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338 Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia wg Rozporządzenia CLP, zał. VI Żrący (C) Zwroty R R10, R35 Zwroty S S1/2, S23, S26, S45 NFPA 704 2 3 0   Temperatura zapłonu 43 °C Temperatura samozapłonu 427 °C Numer RTECS AF1225000 Dawka śmiertelna LD50 1112 mg/kg (królik, przezskórnie)
Podobne związki
Pochodne	acetamid
Podobne związki	kwas mrówkowy kwas propionowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas octowy (według obecnej nomenklatury systematycznej IUPAC kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy) – związek organiczny z grupy kwasów karboksylowych o wzorze CH₃COOH.

Otrzymywanie

2,5 litrowa butla z kwasem octowym w laboratorium

Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne), bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn oraz utlenianie aldehydu octowego (otrzymywanego z acetylenu). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego (ocet, vinegar). Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna; izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. "szare wapno"), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy.

Właściwości

Kryształy kwasu octowego

• Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą.
• Mieszalny z wodą. Przy mieszaniu z wodą ulega kontrakcji objętości.
• 100% kwas octowy jest bardzo higroskopijny (pochłania wilgoć z powietrza), zaś proces rozpuszczania się w nim wody ma charakter silnie endotermiczny. Powoduje to, że po otwarciu butelki z takim kwasem w wilgotnym pomieszczeniu zaczyna on pochłaniać wilgoć z powietrza, co skutkuje jego zauważalnym ochłodzeniem i szronieniem się ścianek butelki. W skrajnych przypadkach, jeśli w pomieszczeniu jest bardzo wilgotno, a otwór butelki jest szeroki, czysty kwas octowy może zestalić się po otwarciu.
• Ze względu na tworzenie kryształów w temp. poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym.
• Kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę "esencji octowej".
• Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia, a także efekty endotermiczne przy rozcieńczaniu wynikają z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu.
• Wiązania wodorowe tworzone przez kwas octowy są na tyle silne, że obserwowano ich występowanie także w fazie gazowej.
• Jak każdy niższy kwas karboksylowy, kwas octowy ulega dysocjacji i dobrze przewodzi prąd elektryczny, jednak jest kwasem słabym (pK_a=4,76).
• Spala się niebieskim płomieniem.

Kwas octowy powstaje m.in. w wyniku utleniania etanolu lub aldehydu octowego, a także podczas reakcji (np. hydrolizy) estrów kwasu octowego, bezwodnika octowego lub chlorku acetylu.

Z metalami tworzy sole, a z alkoholami – estry; obie te grupy związków nazywane są octanami.

Zastosowanie

Synteza organiczna, do produkcji sztucznego jedwabiu, leków (aspiryna), niepalnej taśmy filmowej i esencji octowej, kwasu chlorooctowego, octanów, karboksymetylocelulozy, octanu celulozy, w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego, w postaci kilkuprocentowego roztworu (produkt fermentacji octowej) jako ocet spożywczy do konserwacji żywności, jako składnik roztworów buforowych i wiele innych. Bardzo duże ilości kwasu octowego używane są jako rozpuszczalnik w rafinacji kwasu tereftalowego, używanego do wielkotonażowej produkcji poli(tereftalanu etylenu) (butelki PET). Jest stosowany również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do żywności to E260.

Historia

Pod postacią octu, kwas octowy znany był ludzkości od zamierzchłych czasów. Jako pierwszy substancję wyizolował z octu arabski alchemik Dżabir Ibn Hajjan. Produkcję czystego związku rozpoczęto jednak dopiero po roku 1700, kiedy to niemiecki chemik Georg Ernst Stahl dokonał destylacji kwasu octowego z octu.

Zobacz też

• bezwodnik octowy
• octan celulozy

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.