Kwas octowy

Kwas octowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia kwas octowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H4O2
Inne wzory	CH3COOH
Masa molowa	60,05 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz lub kryształy o ostrym zapachu
SMILES CC(=O)O
Identyfikacja
Numer CAS	64-19-7
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,049 g/cm³; ciecz 1,266 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie dobrze się rozpuszcza i miesza się w każdym stosunku Temperatura topnienia 16,2 °C Temperatura wrzenia 117–118 °C Kwasowość (pKa) 4,76 Lepkość 1,22 mPa·s
Budowa Moment dipolowy 1,74 D
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Zagrożenia (GHS) wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H314 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338 Zagrożenia (UE) wg Dyrektywy 67/548/EWG, zał. I Żrący (C) Zwroty R R10, R35 Zwroty S S1/2, S23, S26, S45 NFPA 704 2 3 0   Temperatura zapłonu 43 °C Temperatura samozapłonu 427 °C Numer RTECS AF1225000 Dawka śmiertelna LD50 1112 mg/kg (królik, przezskórnie)
Podobne związki
Pochodne	acetamid
Podobne związki	kwas mrówkowy kwas propionowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas octowy (wg obecnej nomenklatury systematycznej IUPAC kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy) – związek organiczny z grupy kwasów karboksylowych o wzorze CH₃COOH.

Historia

Pod postacią octu, kwas octowy znany był ludzkości od zamierzchłych czasów. Pierwszym człowiekiem, który substancję wyizolował z octu był arabski alchemik Dżabir Ibn Hajjan. Produkcję czystego związku rozpoczęto jednak dopiero po roku 1700, kiedy to niemiecki chemik Georg Ernst Stahl dokonał destylacji kwasu octowego z octu.

Właściwości

Kryształy kwasu octowego

• Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą.
• Mieszalny z wodą. Przy mieszaniu z wodą ulega kontrakcji objętości.
• 100% kwas octowy jest bardzo higroskopijny (pochłania wilgoć z powietrza), zaś proces rozpuszczania się w nim wody ma charakter silnie endotermiczny. Powoduje to, że po otwarciu butelki z takim kwasem w wilgotnym pomieszczeniu zaczyna on pochłaniać wilgoć z powietrza, co skutkuje jego zauważalnym ochłodzeniem i szronieniem się ścianek butelki. W skrajnych przypadkach, jeśli w pomieszczeniu jest bardzo wilgotno, a otwór butelki jest szeroki, czysty kwas octowy może zestalić się po otwarciu.
• Ze względu na tworzenie kryształów w temp. poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym.
• Kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę "esencji octowej".
• Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia, a także efekty endotermiczne przy rozcieńczaniu wynikają z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu.
• Wiązania wodorowe tworzone przez kwas octowy są na tyle silne, że obserwowano ich występowanie także w fazie gazowej.
• Jak każdy niższy kwas karboksylowy, kwas octowy ulega dysocjacji i dobrze przewodzi prąd elektryczny, jednak jest kwasem słabym (pK_a=4,76).
• Spala się niebieskim płomieniem.

Kwas octowy powstaje m.in. w wyniku utleniania etanolu lub aldehydu octowego, a także podczas reakcji (np. hydrolizy) estrów kwasu octowego, bezwodnika octowego lub chlorku acetylu.

Z metalami tworzy sole, a z alkoholami – estry; obie te grupy związków nazywane są octanami.

Otrzymywanie

2,5 litrowa butla z kwasem octowym w laboratorium

Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne), bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn oraz utlenianie aldehydu octowego (otrzymywanego z acetylenu). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego (ocet, vinegar). Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna; izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. "szare wapno"), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy.

Zastosowania

Synteza organiczna, do produkcji sztucznego jedwabiu, leków (aspiryna), niepalnej taśmy filmowej i esencji octowej, kwasu chlorooctowego, octanów, karboksymetylocelulozy, octanu celulozy, w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego, w postaci kilkuprocentowego roztworu (produkt fermentacji octowej) jako ocet spożywczy do konserwacji żywności, jako składnik roztworów buforowych i wiele innych. Bardzo duże ilości kwasu octowego używane są jako rozpuszczalnik w rafinacji kwasu tereftalowego, używanego do wielkotonażowej produkcji poli(tereftalanu etylenu) (butelki PET). Jest stosowany również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do żywności to E260.

Zobacz też

• bezwodnik octowy
• octan celulozy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.