Alkohol diacetonowy

Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-hydroksy-4-metylopentan-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	DAA
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O2
Masa molowa	116,16 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	123-42-2
PubChem	31256
SMILES
	CC(=O)CC(C)(C)O
InChI
	InChI=1S/C6H12O2/c1-5(7)4-6(2,3)8/h8H,4H2,1-3H3
	InChIKey
	SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny
Temperatura topnienia	-44 °C
Temperatura wrzenia	167,9 °C (760 mmHg)
Niebezpieczeństwa
Numer RTECS	SA9100000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Alkohol diacetonowy – organiczny związek chemiczny z grupy β-hydroksyketonów (tj. ketonów zawierających grupę hydroksylową przy drugim atomie węgla). W temperaturze pokojowej bezbarwna, palna ciecz o przyjemnym, słabym zapachu. Używany w syntezie chemicznej, a także jest jako rozpuszczalnik, dodatek do płynów hydraulicznych i paliw, a także podczas flotacji rud miedzi^[1]^[2].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Można go otrzymać w wyniku kondensacji aldolowej dwóch cząsteczek acetonu^[3], katalizowanej zasadą, np. wodorotlenkiem baru lub wodorotlenkiem wapnia^[4]:

Ponieważ jest to reakcja odwracalna, która w stanie równowagi zawieraj jedynie ok. 2% alkoholu diacetonowego, prowadzi się ją w aparacie Soxhleta, usuwając niżej wrzący aceton z mieszaniny reakcyjnej, co pozwala na prawie całkowitą konwersję acetonu do produktu^[3]^[4].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d Diacetone Alcohol (DAA) or 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone or 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-one. Solvay. [dostęp 2024-01-23]. (ang.).
↑ Jerzy K. Piotrkowski, Elżbieta Bruchajzer. 4-Hydroksy-4-metylopentan-2-on. „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”. 2 (36), s. 189–206, 2003.
↑ ^a ^b Aldol reactions, [w:] PeterP. Sykes PeterP., A Guidebook To Mechanism In Organic Chemistry, Longman, 1985, s. 224–226 [dostęp 2024-01-27] (ang.).
↑ ^a ^b J.B.J.B. Conant J.B.J.B., NealN. Tuttle NealN., Diacetone alcohol, „Organic Syntheses”, 1, 1921, s. 45, DOI: 10.15227/orgsyn.001.0045 (ang.).

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

diacetone alcohol, [w:] Chemical Entities of Biological Interest, European Bioinformatics Institute, CHEBI:55381 (ang.).

[solvay-1] Diacetone Alcohol (DAA) or 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone or 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-one. Solvay. [dostęp 2024-01-23]. (ang.).

[pimosp-2] Jerzy K. Piotrkowski, Elżbieta Bruchajzer. 4-Hydroksy-4-metylopentan-2-on. „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”. 2 (36), s. 189–206, 2003.

[Sykes-3] Aldol reactions, [w:] PeterP. Sykes PeterP., A Guidebook To Mechanism In Organic Chemistry, Longman, 1985, s. 224–226 [dostęp 2024-01-27] (ang.).

[conant-4] J.B.J.B. Conant J.B.J.B., NealN. Tuttle NealN., Diacetone alcohol, „Organic Syntheses”, 1, 1921, s. 45, DOI: 10.15227/orgsyn.001.0045 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]