Boldyna

Boldyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,10-dimetoksyaporfino-2,9-diol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H21NO4
Masa molowa	327,38 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	476-70-0
PubChem	10154
SMILES
	CN1CCC2=CC(=C(C3=C2[C@@H]1CC4=CC(=C(C=C43)OC)O)OC)O
InChI
	InChI=1S/C19H21NO4/c1-20-5-4-10-7-15(22)19(24-3)18-12-9-16(23-2)14(21)8-11(12)6-13(20)17(10)18/h7-9,13,21-22H,4-6H2,1-3H3/t13-/m0/s1
	InChIKey
	LZJRNLRASBVRRX-ZDUSSCGKSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalna
Temperatura topnienia	157–164 °C
Kwasowość (pKa)	5 (OH)
Zasadowość (pKb)	pKBH+; 9
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H335
Zwroty P	P301+P312+P330, P302+P352, P305+P351+P338
Numer RTECS	CE0750000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Boldyna – organiczny związek chemiczny zaliczany do alkaloidów izochinolinowych typu aporfiny. Jest głównym alkaloidem w liściach drzewa Peumus boldus^[1]^[3]; została też zidentyfikowana w korzeniach Lindera aggregata^[4], bulwach Illigera grandiflora^[5], korze Beilschmiedia maingayi^[6] i wielu innych roślinach^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]. Należy do najsilniejszych naturalnych antyoksydantów^[3]. Wykazuje działanie żółciotwórcze i żółciopędne, w związku z czym bywa stosowana w leczeniu zapalenia dróg żółciowych oraz kamicy żółciowej^[12].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c María E.M.E. Hidalgo María E.M.E. i inni, Spectroscopic and photochemical properties of some annulated boldine derivatives, „Journal of the Brazilian Chemical Society”, 21 (12), 2010, s. 2205–2210, DOI: 10.1590/S0103-50532010001200006 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Boldyna, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 22 września 2019, numer katalogowy: B3916 [dostęp 2021-10-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b PeterP. O’Brien PeterP., CatalinaC. Carrasco-Pozo CatalinaC., HernánH. Speisky HernánH., Boldine and its antioxidant or health-promoting properties, „Chemico-Biological Interactions”, 159 (1), 2006, s. 1–17, DOI: 10.1016/j.cbi.2005.09.002, PMID: 16221469 (ang.).
↑ ZhengZ. Han ZhengZ. i inni, Simultaneous determination of four alkaloids in Lindera aggregata by ultra-high-pressure liquid chromatography–tandem mass spectrometry, „Journal of Chromatography A”, 1212 (1–2), 2008, s. 76–81, DOI: 10.1016/j.chroma.2008.10.017, PMID: 18951552 (ang.).
↑ XuejiaoX. Li XuejiaoX. i inni, (−)-Grandiflorimine, a new dibenzopyrrocoline alkaloid with cholinesterase inhibitory activity from Illigera grandiflora, „Natural Product Research”, 35 (5), 2021, s. 763–769, DOI: 10.1080/14786419.2019.1608542 (ang.).
↑ Wan Mohd Nuzul Hakimi WanW.M.N.H.W. Salleh Wan Mohd Nuzul Hakimi WanW.M.N.H.W. i inni, Chemical Constituents of Beilschmiedia maingayi, „Chemistry of Natural Compounds”, 57 (5), 2021, s. 973–975, DOI: 10.1007/s10600-021-03528-2 (ang.).
↑ HanitaH. Omar HanitaH. i inni, Aporphine alkaloids with in vitro antiplasmodial activity from the leaves of Phoebe tavoyana, „Journal of Asian Natural Products Research”, 22 (1), 2020, s. 52–60, DOI: 10.1080/10286020.2018.1553958 (ang.).
↑ Elizabeth GilE.G. Archila Elizabeth GilE.G., Luis Enrique CucaL.E.C. Suárez Luis Enrique CucaL.E.C., Phytochemical study of leaves of Ocotea caudata from Colombia, „Natural Product Research”, 32 (2), 2018, s. 195–201, DOI: 10.1080/14786419.2017.1344663 (ang.).
↑ QiangQ. Guo QiangQ. i inni, Chemical constituents from the roots and stems of Litsea cubeba, „Journal of Asian Natural Products Research”, 18 (1), 2016, s. 51–58, DOI: 10.1080/10286020.2015.1118063 (ang.).
↑ SebastiánS. Castro-Saavedra SebastiánS. i inni, Phytochemical analysis of alkaloids from the chilean endemic tree Cryptocarya alba, „Journal of the Chilean Chemical Society”, 61 (3), 2016, s. 3076–3080, DOI: 10.4067/S0717-97072016000300014 (ang.).
↑ AbbasA. Mollataghi AbbasA. i inni, Anti-acetylcholinesterase, anti-α-glucosidase, anti-leishmanial and anti-fungal activities of chemical constituents of Beilschmiedia species, „Fitoterapia”, 83 (2), 2012, s. 298–302, DOI: 10.1016/j.fitote.2011.11.009 (ang.).
↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 32, ISBN 978-83-01-16529-1 .

[Hidalgo-1] María E.M.E. Hidalgo María E.M.E. i inni, Spectroscopic and photochemical properties of some annulated boldine derivatives, „Journal of the Brazilian Chemical Society”, 21 (12), 2010, s. 2205–2210, DOI: 10.1590/S0103-50532010001200006 (ang.).

[SA-2] Boldyna, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 22 września 2019, numer katalogowy: B3916 [dostęp 2021-10-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[boldo-3] PeterP. O’Brien PeterP., CatalinaC. Carrasco-Pozo CatalinaC., HernánH. Speisky HernánH., Boldine and its antioxidant or health-promoting properties, „Chemico-Biological Interactions”, 159 (1), 2006, s. 1–17, DOI: 10.1016/j.cbi.2005.09.002, PMID: 16221469 (ang.).

[Lindera-4] ZhengZ. Han ZhengZ. i inni, Simultaneous determination of four alkaloids in Lindera aggregata by ultra-high-pressure liquid chromatography–tandem mass spectrometry, „Journal of Chromatography A”, 1212 (1–2), 2008, s. 76–81, DOI: 10.1016/j.chroma.2008.10.017, PMID: 18951552 (ang.).

[Li-5] XuejiaoX. Li XuejiaoX. i inni, (−)-Grandiflorimine, a new dibenzopyrrocoline alkaloid with cholinesterase inhibitory activity from Illigera grandiflora, „Natural Product Research”, 35 (5), 2021, s. 763–769, DOI: 10.1080/14786419.2019.1608542 (ang.).

[Salleh-6] Wan Mohd Nuzul Hakimi WanW.M.N.H.W. Salleh Wan Mohd Nuzul Hakimi WanW.M.N.H.W. i inni, Chemical Constituents of Beilschmiedia maingayi, „Chemistry of Natural Compounds”, 57 (5), 2021, s. 973–975, DOI: 10.1007/s10600-021-03528-2 (ang.).

[Omar-7] HanitaH. Omar HanitaH. i inni, Aporphine alkaloids with in vitro antiplasmodial activity from the leaves of Phoebe tavoyana, „Journal of Asian Natural Products Research”, 22 (1), 2020, s. 52–60, DOI: 10.1080/10286020.2018.1553958 (ang.).

[Archila-8] Elizabeth GilE.G. Archila Elizabeth GilE.G., Luis Enrique CucaL.E.C. Suárez Luis Enrique CucaL.E.C., Phytochemical study of leaves of Ocotea caudata from Colombia, „Natural Product Research”, 32 (2), 2018, s. 195–201, DOI: 10.1080/14786419.2017.1344663 (ang.).

[Guo-9] QiangQ. Guo QiangQ. i inni, Chemical constituents from the roots and stems of Litsea cubeba, „Journal of Asian Natural Products Research”, 18 (1), 2016, s. 51–58, DOI: 10.1080/10286020.2015.1118063 (ang.).

[Saavedra-10] SebastiánS. Castro-Saavedra SebastiánS. i inni, Phytochemical analysis of alkaloids from the chilean endemic tree Cryptocarya alba, „Journal of the Chilean Chemical Society”, 61 (3), 2016, s. 3076–3080, DOI: 10.4067/S0717-97072016000300014 (ang.).

[Mollataghi-11] AbbasA. Mollataghi AbbasA. i inni, Anti-acetylcholinesterase, anti-α-glucosidase, anti-leishmanial and anti-fungal activities of chemical constituents of Beilschmiedia species, „Fitoterapia”, 83 (2), 2012, s. 298–302, DOI: 10.1016/j.fitote.2011.11.009 (ang.).

[StB1-12] Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 32, ISBN 978-83-01-16529-1 .

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]