Heksametylenotriperoksydiamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Heksametylenotriperoksydiamina
Heksametylenotriperoksydiamina Heksametylenotriperoksydiamina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12N2O6
Masa molowa 208,17 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 283-66-9
PubChem 61101[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Heksametylenotriperoksydiamina (HMTD, nadtlenek urotropiny) – organiczny związek chemiczny z grupy nadtlenków, stosowany jako inicjujący materiał wybuchowy. Po raz pierwszy otrzymany przez L. Leglera w roku 1885[3].

Budowa[edytuj | edytuj kod]

Cząsteczka HMTD zbudowana jest z dwóch ugrupowań N(CH2−)3 połączonych trzema mostkami nadtlenkowymi (−O−O−). Wiązania wokół atomu azotu leżą w jednej płaszczyźnie, a kąty między nimi wynoszą 120°. Wynika to prawdopodobnie z efektu wyciągania elektronów przez atomy tlenu, powodującego deficyt elektronów na atomach azotu, przyjmującego wskutek tego płaską hybrydyzację sp2 (zamiast typowej dla amin hybrydyzacji sp3). Potwierdza to skrócenie wiązań N−C z 1,44 Å w analogicznych aminach makrocyklicznych do ok. 1,42 Å w HMTD[4].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

HMTD jest otrzymywany poprzez działanie nadtlenku wodoru na urotropinę w środowisku zakwaszonym kwasem siarkowym bądź kwasem cytrynowym w niskiej temperaturze (poniżej 5 °C).

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

  • Silny inicjujący materiał wybuchowy
  • Bardzo wrażliwy na ciepło, płomień, iskrę, silny wstrząs, tarcie
  • Wybuchowy rozkład katalizowany przez kontakt z metalami
  • Prędkość detonacji 5100 m/s przy gęstości 1,1 g/cm³
  • Prędkość detonacji 4511 m/s przy gęstości 0,88 g/cm³
  • Maksymalna gęstość teoretyczna 1,46 g/cm³
  • Gęstość usypowa 0,66 g/cm³
  • Masa cząsteczkowa 208,17 u
  • Ulega rozkładowi powyżej 75 °C
  • Lotny powyżej temperatury pokojowej

HMTD jest jednym z bezpieczniejszych wybuchowych nadtlenków oraz jest stosunkowo bezpieczny w porównaniu do innych inicjujących materiałów wybuchowych takich jak piorunian srebra czy TCAP.

Ze względu na samorzutny powolny rozkład nie znajduje zastosowań komercyjnych i militarnych[4].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Używany w amatorskich spłonkach do pobudzania materiałów wybuchowych kruszących.

Przypisy

  1. Heksametylenotriperoksydiamina (ang.) SRC PhysProp Database. [dostęp 2010-09-18].
  2. Heksametylenotriperoksydiamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. L. Legler. Ueber Producte der langsamen Verbrennung des Aethyläthers. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 18, s. 3343–3351, 1885. doi:10.1002/cber.188501802306. 
  4. 4,0 4,1 William P. Schaefer, John T. Fourkas, Bruce G. Tiemann. Structure of hexamethylene triperoxide diamine. „J. Am. Chem. Soc.”. 107 (8), s. 2461-2463, 1985. doi:10.1021/ja00294a043 (ang.). 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]