Urotropina
| Urotropina | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H12N4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | (CH2)6N4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 140,19 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 100-97-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 4101[4] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | adamantan, amantadyna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | J01 XX05 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Urotropina (heksametylenotetramina, HMTA) – organiczny związek chemiczny, wielopierścieniowa amina trzeciorzędowa.
Spis treści |
Otrzymywanie [edytuj]
Otrzymuje się ją w wyniku kondensacji amoniaku z formaldehydem (aldehydem mrówkowym) w środowisku alkalicznym wg reakcji:
- 6 CH2O + 4 NH3 → C6H12N4 + 6 H2O
Właściwości chemiczne [edytuj]
Heksametylenotetramina jest słabą zasadą organiczną o zasadowości ok. milion razy słabszej od trójetyloaminy (Et3N). Stosowana jako katalizator nukleofilowy np. w reakcji Baylisa-Hillmana[6] oraz jako reagent do formylowania związków aromatycznych (reakcja Duffa[7]) i do syntezy amin pierwszorzędowych z halogenków alkilowych (reakcja Delépine'a[8]).
Mechanizm reakcji Duffa[9] [edytuj]
Mechanizm reakcji Delépine'a [edytuj]
Zastosowanie [edytuj]
W formie tabletek używana jako paliwo do podgrzewania potraw w warunkach polowych (podobnie jak trioksan).
Stosowana w przemyśle tworzyw sztucznych jako substrat do produkcji żywic fenolowo-formaldehydowych (bakelitu).
Jest półproduktem do otrzymywania materiałów wybuchowych inicjujących (HMTD - nadtlenek urotropiny) i kruszących (heksogen, oktogen).
Używana również jako inhibitor korozji w kwaśnych kąpielach trawiących i czyszczących.
Urotropina jest stosowana również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do żywności to E 239.
Zastosowanie w medycynie [10] [edytuj]
Działanie [edytuj]
W lecznictwie stosuje się ją rzadko jako środek bakteriobójczy, w celu odkażania dróg moczowych. Urotropina w kwaśnym środowisku moczu hydrolizuje do toksycznego dla drobnoustrojów formaldehydu.[11][12] W celu wzmocnienia działania stosuje się, równocześnie z urotropiną, witaminę C (kwas askorbinowy).[potrzebne źródło] Działanie przeciwbakteryjne tego leku jest słabe, ale jego zaletą jest niezdolność bakterii do rozwinięcia oporności. Stosowana obecnie najczęściej w postaci tabletek dojelitowych (rozkłada się w żołądku), które zawierają jej sole z kwasami migdałowym lub hipurowym, gdyż w moczu reszty kwasowe ulegają odłączeniu i zakwaszają środowisko, co warunkuje działanie urotropiny.[12] Urotropina jest też stosowana zewnętrznie w dermatologii jako środek przeciwpotowy (stężenie 5 - 25%)[potrzebne źródło] ponieważ wykazuje działanie hamujące aktywność wydzielniczą gruczołów potowych.[10]
Wskazania do stosowania [edytuj]
- zakażenia dróg moczowych
- nadmierna potliwość skóry stóp i dłoni.
Przeciwwskazania [edytuj]
- nadwrażliwość na urotropinę.
Postaci leku stosowanych na skórę nie wolno stosować na otwarte rany, powierzchnie ciała pozbawione naskórka, owrzodzenia oraz na błony śluzowe.
Działania niepożądane [edytuj]
Przy stosowaniu w zakażeniach dróg moczowych:[12]
- uczucie pieczenia i parcia na mocz
- podrażnienie błon śluzowych.
W leczeniu nadmiernej potliwości:
Dawkowanie [edytuj]
Zakażenia dróg moczowych: maksymalna dawka jednorazowa wynosi 1,0 gram, natomiast maksymalna dawka dobowa wynosi 4,0 gramy.[13]
Nadmierna potliwość: preparaty płynne lub półpłynne nanosi się przed snem na umyte, lekko wilgotne stopy, a następnie zakłada obcisłe skarpety lub wciera i pozostawia do wyschnięcia. Rano należy niezwłocznie umyć stopy. Nie należy stosować częściej niż 1–2 razy w tygodniu. Po uzyskaniu poprawy stosować co 14–20 dni.
Preparaty [edytuj]
Dostępne w Polsce preparaty proste:[14]
- Pedipur – puder leczniczy 200mg/g; 1 butelka, pojemnik lub tuba 40 lub 60g
- Stoppot – puder leczniczy; 1 pojemnik 30g
Dostępne w Polsce preparaty złożone:[14]
- Dezorol – (Urotropina + mentol + kwas salicylowy) płyn (20 + 10 + 10mg)/g; 1 butelka 100g
- Urosal – (Urotropina + salicylan fenylu) tabletki (300 + 300mg); 20 szt.
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Urotropina (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2012-01-01].
- ↑ Methenamine (ang.). ScienceLab. [dostęp 2011-05-04].
- ↑ Department of Chemistry, The University of Akron: Hexamine (ang.). [dostęp 2012-01-01].
- ↑ Urotropina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Urotropina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-01-01].
- ↑ R. O. M. A. De Souza, B. A. Meireles, L. C. S. Aguiar, M. L. A. A. Vasconcellos, "Hexamethylenetetramine as a cheap and convenient alternative catalyst in the Baylis-Hillman reaction: Synthesis of aromatic compounds with anti-malarial activity", Synthesis, 1595-1600, 2004. DOI:10.1055/s-2004-822409.
- ↑ C. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner, "Syringaldehyde", Organic Syntheses Coll. Vol. 4, 866; Vol. 31, 92.
- ↑ M. Delépine, Bull.Soc.Chim.Fr., 13, S. 352 - 361, 1895.
- ↑ Jerry March: Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. New York: Wiley, 1985. ISBN 0-471-85472-7.
- ↑ 10,0 10,1 Pharmindex: kompedium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 9788362078028.
- ↑ A. Zejc, M. Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2004, s. 799. ISBN 8320029716.
- ↑ 12,0 12,1 12,2 Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 8320033527.
- ↑ Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
- ↑ 14,0 14,1 OBWIESZCZENIE PREZESA URZĘDU REJESTRACJI PRODUKTÓW LECZNICZYCH, WYROBÓW MEDYCZNYCH I PRODUKTÓW BIOBÓJCZYCH z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2012-01-01]. (pol.)
Bibliografia [edytuj]
- Pharmindex: kompedium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 9788362078028.
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||
