Urotropina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Urotropina
Urotropina Urotropina
Urotropina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12N4
Inne wzory (CH2)6N4
Masa molowa 140,19 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS 100-97-0
PubChem 4101[4]
Podobne związki
Podobne związki adamantan, amantadyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC J01 XX05

Urotropina (heksametylenotetramina, HMTA) – organiczny związek chemiczny, wielopierścieniowa amina trzeciorzędowa.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymuje się ją w wyniku kondensacji amoniaku z formaldehydem (aldehydem mrówkowym) w środowisku alkalicznym wg reakcji:

6 CH2O + 4 NH3 → C6H12N4 + 6 H2O

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Heksametylenotetramina jest słabą zasadą organiczną o zasadowości ok. milion razy słabszej od trójetyloaminy (Et3N). Stosowana jako katalizator nukleofilowy np. w reakcji Baylisa-Hillmana[6] oraz jako reagent do formylowania związków aromatycznych (reakcja Duffa[7]) i do syntezy amin pierwszorzędowych z halogenków alkilowych (reakcja Delépine'a[8]).

Mechanizm reakcji Duffa[9][edytuj | edytuj kod]

Duff Reaction Mechanism3.gif


Mechanizm reakcji Delépine'a[edytuj | edytuj kod]

Delepine2.png


Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

W formie tabletek używana jako paliwo turystyczne do podgrzewania potraw w warunkach polowych (podobnie jak trioksan).

Stosowana w przemyśle tworzyw sztucznych jako substrat do produkcji żywic fenolowo-formaldehydowych (bakelitu).

Jest półproduktem do otrzymywania materiałów wybuchowych inicjujących (HMTD - nadtlenek urotropiny) i kruszących (heksogen, oktogen).

Używana również jako inhibitor korozji w kwaśnych kąpielach trawiących i czyszczących.

Urotropina jest stosowana również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do żywności to E 239.

Zastosowanie w medycynie [10][edytuj | edytuj kod]

Działanie[edytuj | edytuj kod]

W lecznictwie stosuje się ją rzadko jako środek bakteriobójczy, w celu odkażania dróg moczowych. Urotropina w kwaśnym środowisku moczu hydrolizuje do toksycznego dla drobnoustrojów formaldehydu.[11][12] W celu wzmocnienia działania stosuje się, równocześnie z urotropiną, witaminę C (kwas askorbinowy).[potrzebne źródło] Działanie przeciwbakteryjne tego leku jest słabe, ale jego zaletą jest niezdolność bakterii do rozwinięcia oporności. Stosowana obecnie najczęściej w postaci tabletek dojelitowych (rozkłada się w żołądku), które zawierają jej sole z kwasami migdałowym lub hipurowym, gdyż w moczu reszty kwasowe ulegają odłączeniu i zakwaszają środowisko, co warunkuje działanie urotropiny.[12] Urotropina jest też stosowana zewnętrznie w dermatologii jako środek przeciwpotowy (stężenie 5 - 25%)[potrzebne źródło] ponieważ wykazuje działanie hamujące aktywność wydzielniczą gruczołów potowych.[10]

Wskazania do stosowania[edytuj | edytuj kod]

Przeciwwskazania[edytuj | edytuj kod]

Postaci leku stosowanych na skórę nie wolno stosować na otwarte rany, powierzchnie ciała pozbawione naskórka, owrzodzenia oraz na błony śluzowe.

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Przy stosowaniu w zakażeniach dróg moczowych:[12]

  • uczucie pieczenia i parcia na mocz
  • podrażnienie błon śluzowych.

W leczeniu nadmiernej potliwości:

Dawkowanie[edytuj | edytuj kod]

Zakażenia dróg moczowych: maksymalna dawka jednorazowa wynosi 1,0 gram, natomiast maksymalna dawka dobowa wynosi 4,0 gramy.[13]
Nadmierna potliwość: preparaty płynne lub półpłynne nanosi się przed snem na umyte, lekko wilgotne stopy, a następnie zakłada obcisłe skarpety lub wciera i pozostawia do wyschnięcia. Rano należy niezwłocznie umyć stopy. Nie należy stosować częściej niż 1–2 razy w tygodniu. Po uzyskaniu poprawy stosować co 14–20 dni.

Preparaty[edytuj | edytuj kod]

Dostępne w Polsce preparaty proste:[14]

  • Pedipur – puder leczniczy 200mg/g; 1 butelka, pojemnik lub tuba 40 lub 60g
  • Stoppotpuder leczniczy; 1 pojemnik 30g

Dostępne w Polsce preparaty złożone:[14]

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Urotropina (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2012-01-01].
  2. Methenamine (ang.). ScienceLab. [dostęp 2011-05-04].
  3. Department of Chemistry, The University of Akron: Hexamine (ang.). [dostęp 2012-01-01].
  4. Urotropina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. Urotropina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-01-01].
  6. R. O. M. A. De Souza, B. A. Meireles, L. C. S. Aguiar, M. L. A. A. Vasconcellos, "Hexamethylenetetramine as a cheap and convenient alternative catalyst in the Baylis-Hillman reaction: Synthesis of aromatic compounds with anti-malarial activity", Synthesis, 1595-1600, 2004. DOI:10.1055/s-2004-822409.
  7. C. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner, "Syringaldehyde", Organic Syntheses Coll. Vol. 4, 866; Vol. 31, 92.
  8. M. Delépine, Bull.Soc.Chim.Fr., 13, S. 352 - 361, 1895.
  9. Jerry March: Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. New York: Wiley, 1985. ISBN 0-471-85472-7.
  10. 10,0 10,1 Pharmindex: kompedium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 9788362078028.
  11. A. Zejc, M. Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2004, s. 799. ISBN 8320029716.
  12. 12,0 12,1 12,2 Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 8320033527.
  13. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  14. 14,0 14,1 OBWIESZCZENIE PREZESA URZĘDU REJESTRACJI PRODUKTÓW LECZNICZYCH, WYROBÓW MEDYCZNYCH I PRODUKTÓW BIOBÓJCZYCH z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2012-01-01]. (pol.)

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Pharmindex: kompedium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 9788362078028.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.