Aminy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Aminyorganiczne związki chemiczne zawierające w swojej budowie grupę aminową, będącą organiczną pochodną amoniaku.

Rzędowość amin[edytuj | edytuj kod]

W przeciwieństwie do alkoholi, rzędowość amin nie zależy od rzędowości atomu węgla przy azocie, lecz jest równa rzędowości atomu azotu (ich rzędowość to liczba atomów wodoru, które zostały zastąpione przez atom węgla). Aminy dzieli się na pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe oraz czwartorzędowe sole amoniowe.

Otrzymywanie amin[edytuj | edytuj kod]

Aminy alifatyczne można otrzymać poprzez reakcje chlorków alkilowych z amoniakiem, jednakże synteza ta zawsze prowadzi do mieszaniny produktów (od aminy pierwszorzędowej aż do czwartorzędowej soli amoniowej). Aby uniknąć powstawania amin wyższego rzędu, należy użyć nadmiaru amoniaku.

Otrzymywanie amin

Jeszcze jednym ograniczeniem tej syntezy jest konieczność używania pierwszorzędowych halogenków alkilowych, gdyż reakcja amoniaku z halogenkami wyższego rzędu prowadzi w znacznym stopniu do eliminacji halogenowodoru i powstawania wiązań C=C, a nie substytucji.

W celu uniknięcia powstawania amin rzędu wyższego niż I stosuje się reakcję z ftalimidkiem potasu a następnie z hydrazyną. Jest to tzw. synteza Gabriela.

Otrzymywanie amin alifatycznych pierwszorzędowych

Aminy pierwszorzędowe można otrzymać z dobrą wydajnością z halogenków alkilowych pierwszo-, a nawet drugorzędowych w sekwencji reakcji:

Otrzymywanie amin pierwszorzędowych

Czyste, pierwszorzędowe aminy można otrzymać w reakcji ketonów lub aldehydów z amoniakiem a następnie redukcję powstałej iminy do aminy. Ograniczeniem tej metody jest dostępność odpowiednich ketonów i aldehydów, np.:

Otrzymywanie amin pierwszorzędowych z ketonów

Aminy drugorzędowe otrzymuje się w reakcji amin pierwszorzędowych z halogenkami alkilów (pojawia się problem eliminacji i produktów ubocznych) lub w reakcji amin pierwszorzędowych z ketonami lub aldehydami, np.:

Otrzymywanie amin drugorzędowych z ketonów

Aminy aromatyczne otrzymuje się głównie poprzez redukcję grupy nitrowej, np.:

Otrzymywanie amin aromatycznych

Właściwości amin[edytuj | edytuj kod]

I i II rzędowe aminy z grupami alkilowymi mają charakterystyczny, rybi zapach. Wszystkie trzy aminy z grupami metylowymi są dobrze rozpuszczalnymi w wodzie gazami, podobnie jak amoniak. Aminy z wyższymi grupami alifatycznymi są ciekłe lub stałe; ze wzrostem długości łańcuchów węglowych coraz gorzej rozpuszczają się w wodzie.

Aminy aromatyczne są wysokowrzącymi cieczami lub ciałami stałymi o ostrym, charakterystycznym, ale nie rybim zapachu.

Własności chemiczne amin są zbliżone do amoniaku. Są to więc związki o silnych własnościach zasadowych, łatwo reagują z kwasami nieorganicznymi i organicznymi oraz posiadają odczyn zasadowy w roztworach wodnych, gdyż w wodzie ulegają one reakcji według schematu:

R-NH2 + H2O → RNH3OH ↔ RNH3+ + OH-

Zasadowość amin zależy od podstawników przy atomie azotu. Aminy alifatyczne są bardziej zasadowe od amoniaku i ich zasadowość wzrasta wraz z rzędowością, zaś w przypadku amin aromatycznych jest dokładnie na odwrót – mają one mniej zasadowe własności od amoniaku, które spadają one ze wzrostem rzędowości.

Z punktu widzenia biochemii najważniejszą reakcją amin jest reakcja z kwasami karboksylowymi prowadząca do powstania wiązań peptydowych.

Aminy są wykorzystywane jako ligandy w kompleksach kationów różnych metali, a także do tworzenia adduktów z kwasami Lewisa.

Najbardziej znane aminy[edytuj | edytuj kod]

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]