Peña studiował na Northeastern University, gdzie podczas dwóch lat gry w zespole uniwersyteckim Northeastern Huskies uzyskał średnią 0,324 i zdobył 24 home runy[1]. W 1998 został wybrany w pierwszej rundzie draftu z numerem 10 przez Texas Rangers[2]. Zawodową karierę rozpoczął w zespole GCL Rangers (poziom Rookie), następnie występował w Savannah Sand Gnats (Class A) i Charlotte Rangers (Class A), gdzie spędził również sezon 1999. W 2000 grał na poziomie Double-A w Tulsa Drillers, w barwach którego rozegrał 138 meczów uzyskując średnią 0,299. Sezon 2001 rozpoczął od występów w Oklahoma RedHawks z Triple-A[3].
Po rozegraniu 119 spotkań w RedHawks, w których zdobył 24 home runy i zaliczył 74 RBI, 5 września 2001 zanotował debiut w Major League Baseball w meczu przeciwko Minnesota Twins[2][3]. W styczniu 2002 w ramach wymiany przeszedł do Oakland Athletics, zaś w lipcu tego samego roku do Detroit Tigers[2]. Odejście Peñi z Athletics do Tigers zostało przedstawione w filmie „Moneyball” z Bradem Pittem w roli głównej[4]. 6 lipca 2002, w swoim debiucie w Tigers, w meczu z Boston Red Sox zaliczył 3 odbicia (w tym 2 double) i 2 RBI[5]. 19 maja 2003 w meczu z Cleveland Indians zdobył 3 home runy (w tym swojego pierwszego grand slama w MLB) i zaliczył 7 RBI[6], zaś 24 maja 2004 w spotkaniu z Kansas City Royals został czwartym w historii klubu baseballistą, który zaliczył 6 odbić w dziewięciozmianowym meczu[7].
