W latach 1992–1995 był członkiem estońskiego parlamentu Riigikogu, w gronie innych intelektualistów wspierał kandydaturę prezydencką Toomasa Hendrika Ilvesa, a w czasach radzieckiej aneksji Estonii był jednym z sygnatariuszy tzw. Listu 40(inne języki) (Neljakümne kiri), w którym oprotestowano zachowania ówczesnych władz.
Od 1965 roku publikował poezję, prozę, jest także eseistą; tłumaczył z różnych języków, m.in. twórczość Tomasa Tranströmera. Jego własną twórczość tłumaczono m.in. na czeski, francuski[3], fiński, szwedzki, angielski, islandzki, węgierski, litewski, rosyjski i hebrajski i polski. Tematyka jaka pojawia się w dziełach Kaplinskiego porusza zagadnienia estońskiej tożsamości i historii, ale też spraw środowiska naturalnego czy chińskiej klasycznej filozofii. Niektóre z jego utworów były oryginalnie napisane w języku angielskim, fińskim lub rosyjskim[4]. W jego twórczości widoczne są fascynacje religiami i filozofią Wschodu (taoizm, buddyzm). Studiował romanistykę i lingwistykę na Uniwersytecie w Tartu, a edukację tam ukończył w 1964 jako filolog francuski. Pracował następnie jako tłumacz, wydawca, socjolog, a także jako ekolog w tallińskim Ogrodzie Botanicznym.
Był wymieniany jako kandydat do Literackiej Nagrody Nobla. W 2014 r. był na liście nominowanych do Nagrody Europejskiego Poety Wolności[5].
