Neuryna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Neuryna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H13NO
Masa molowa 103,16 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 463-88-7
PubChem 10042
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Neurynaorganiczny związek chemiczny z grupy enamin będąca czwartorzędowym związkiem amoniowm. Jest to trująca ptomaina występująca m.in. w żółtku jaj, żółci, mózgu i zwłokach. Powstaje poprzez dehydratację choliny w czasie gnilnego rozkładu tkanek zwierzęcych[3]. Jest alkaloidem występującym naturalnie m.in. w konopiach siewnych[4].

W XIX wieku neuryną nazywano związek odkryty przez niemieckiego farmakologa Oscara Liebreicha. Wkrótce jednak okazał się on być tożsamy z choliną[5].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Może być również otrzymana syntetycznie w reakcji wodnego roztworu trimetyloaminy z acetylenem[3]. Możliwe jest również otrzymanie jej z wykorzystaniem choliny i roztworu wodorotlenku baru[6].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Jest to syropowata ciecz o nieprzyjemnym, rybnym zapachu. Występuje także w postaci krystalicznego trihydratu. Łatwo rozkłada się z wytworzeniem trimetyloaminy[3]. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, etanolu i eterze dietylowym[1]. Jest inhibitorem sulfotransferazy cholinowej[7].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-408, ISBN 978-1-4822-0867-2.
  2. a b Neurine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-02-15] (ang.).
  3. a b c Neurine, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 14, Whitehouse Station, New Jersey: Merck & Company, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, OCLC 938242785.
  4. Carlton E. Turner, M. Leonard Mole. Chemical Components of Cannabis sativa. „The Journal of the American Medical Association”. 225 (6), s. 639, 1973. DOI: 10.1001/jama.1973.03220330051027. 
  5. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać S.H. Zeisel. A Brief History of Choline. „Annals of Nutrition & Metabolism”. 61 (3), s. 254–258, 2012. DOI: 10.1159/000343120. 
  6. Stephen A. Lawrence: Amines. Synthesis, Properties and Applications. Cambridge: Cambridge University Press, 2004, s. 45. ISBN 0-521-78284-8.
  7. 2.8.2.6. Choline sulfotransferase. W: Enzyme handbook. Dietmar Schomburg, Dörte Stephan (red.). T. 14: Class 2.7–2.8 Transferases. Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1997. ISBN 978-3-642-47773-7.