Cholina

Cholina
	Sól choliny zawierająca anion X−
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kation 2-hydroksyetylo(trimetylo)amoniowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Cholinium dihydrocitricum (sól choliny i kwasu cytrynowego)
inne	wodorotlenek 2-hydroksyetylo(trimetylo)amoniowy (forma zasadowa choliny)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H14NO+
Masa molowa	104,17 g/mol
Wygląd	ciemnobrązowa, mętna ciecz lub ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	62-49-7; 67-48-1 (chlorek)
PubChem	305
DrugBank	DB00122
SMILES
	C[N+](C)(C)CCO
InChI
	InChI=1S/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-7/h7H,4-5H2,1-3H3/q+1
	InChIKey
	OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalna}
Temperatura topnienia	244–247 °C (chlorowodorek)
Temperatura wrzenia	113 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorek
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorek
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
Numer RTECS	FZ9625000
Dawka śmiertelna	LD50 3,4 g/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	odżywcze, nootropowe, lipotropowe
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cholina (kation 2-hydroksyetylotrimetyloamoniowy) – organiczny związek chemiczny, posiadający czwartorzędową grupę aminową, występujący najczęściej w postaci chlorku.

Znaczenie biologiczne

Cholina wchodzi w skład niektórych fosfolipidów, a w szczególności lecytyny i sfingolipidów (głównie sfingomieliny). Fakt, iż lecytyna jest niezbędna dla normalnego rozwoju organizmu zwierzęcego, sprawił, że początkowo cholinę zaliczano do witamin z grupy B^[a]. Pogląd ten uległ zmianie, ponieważ cholina jest syntetyzowana w bardzo ograniczonym zakresie przez organizm ludzki. Dodatkowo ilości choliny potrzebne do sprawnego funkcjonowania są duże: 0,5–4 g dziennie.

Cholina uważana jest za substancję witaminopodobną ze względu na jej istotne znaczenie biologiczne. Cholina ma postać bezbarwnej lub białej krystalicznej substancji, silnie higroskopijnej, dobrze rozpuszczalnej w wodzie i etanolu, lecz nierozpuszczalnej w chloroformie i eterze. W wątrobie cholina tworzy się z N-metyloetanoloaminy według poniższego schematu:

Produktem pośrednim jest więc N,N-dimetyloetanoloamina, a dawcą grup metylowych, –CH₃, np. metionina.

Wybrane funkcje choliny

Biosynteza acetylocholiny

Cholina jest prekursorem acetylocholiny. Synteza acetylocholiny z choliny katalizowana jest przez enzym – acetylotransferazę cholinową. Reakcja zachodzi w cytoplazmie zakończenia nerwowego.

cholina + acetylo-CoA → acetylocholina + CoA

Rola choliny jako prekursora acetylocholiny jest szeroko badana, bowiem egzogenna cholina może być stosowana w leczeniu zaburzeń w układzie nerwowym. Terapię cholinową stosuje się m.in. w:

Donor grup metylowych

Ważna funkcja biologiczna choliny to m.in. bycie donorem labilnych grup metylowych. Cholina służy jako dawca tych grup w biosyntezie różnych metylowanych związków. Utlenianie choliny do betainy zachodzi głównie w wątrobie i nerkach, a wytworzona betaina jest ważnym źródłem grup metylowych w procesach transmetylacji.

[HOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃)]OH⁻ → [OHCCH₂N⁺(CH₃)₃)]OH⁻ → [HOOCCH₂N⁺(CH₃)₃)]OH⁻

Wytwarzanie fosfatydylocholiny (lecytyny)

Wytwarzanie lecytyny jest kolejną ważną funkcją biologiczną choliny. Biosynteza lecytyny może przebiegać dwiema drogami:

Szlak główny, charakterystyczny dla mitochondriów

cholina + ATP → fosfocholina + ADP
fosfocholina + CTP → difosforan cytydylocholiny + PPi
difosforan cytydylocholiny + 1,2-diacyloglicerol → lecytyna + CMP

Użycie w lecznictwie

Cholina w postaci salicylanu choliny w pastylkach do ssania pełni rolę nośnika grup salicylowych, które są wykorzystywane jako lek przeciwzapalny w doraźnym leczeniu bólu gardła.

Uwagi

↑ Wraz z adeniną i karnityną była w przeszłości nazywana witaminą B₄. Obecnie określenie to jest błędne^[3].

Przypisy

↑ ^a ^b Choline, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 305 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Choline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00122 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
↑ ChristopherCh. Walsh ChristopherCh., YiY. Tang YiY., The Chemical Biology of Human Vitamins, Royal Society of Chemistry, 2019, s. 31, ISBN 978-1-78801-464-9 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[4] Wraz z adeniną i karnityną była w przeszłości nazywana witaminą B₄. Obecnie określenie to jest błędne^[3].

[PubChem-1] Choline, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 305 [dostęp 2023-09-03] (ang.).

[DB-2] Choline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00122 [dostęp 2023-09-03] (ang.).

[3] ChristopherCh. Walsh ChristopherCh., YiY. Tang YiY., The Chemical Biology of Human Vitamins, Royal Society of Chemistry, 2019, s. 31, ISBN 978-1-78801-464-9 (ang.).

[1]

[2]

[a]

[3]