Alkaloidy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Alkaloidy (arabskie alkalipotaż i stgr. εἶδος eidos – postać = „przyjmujący postać zasady”) – według rekomendacji IUPAC z 1995 roku jest to grupa naturalnie występujących zasadowych związków chemicznych (na ogół heterocyklicznych), głównie pochodzenia roślinnego, zawierających azot. Aminokwasy, peptydy, białka, nukleotydy, kwasy nukleinowe, aminocukry i antybiotyki nie są zwykle zaliczane do alkaloidów. Dodatkowo do tej grupy włączone są niektóre obojętne związki chemiczne biogenetycznie związane z alkaloidami zasadowymi[1].

Prekursorami do biosyntezy tych związków chemicznychaminokwasy. Alkaloidy wykazują zwykle silne, nieraz trujące działanie fizjologiczne na organizm człowieka. Dla chemii organicznej przez ponad 100 lat były przedmiotem badań strukturalnych i syntetycznych. Przykładem jest morfina, wydzielona z opium w stanie czystym już w 1813, której budowa została wyjaśniona ostatecznie dopiero w roku 1952.

Z fizjologicznego punktu widzenia alkaloidy są „odpadami produkcyjnymi” niebiorącymi czynnego udziału w metabolizmie komórki. Większość alkaloidów powstaje w pobliżu miejsc o największej intensywności przemiany materii, czyli wszystkich merystemów, nie znaczy to jednak, że tam jest ich najwięcej, bo np. u bielunia (Datura) najwięcej jest ich w ogonkach liściowych, a u chinowca (Cinchona) w korze. Ma to znaczenie z punktu widzenia zielarstwa, gdzie ważne jest, żeby wiedzieć jakie części roślin i kiedy zbierać. Należy zaznaczyć, że niektóre alkaloidy w czasie transportu wewnątrz roślin ulegają przemianom biochemicznym.

Przeważająca większość alkaloidów to substancje stałe, jedynie nieliczne są cieczami. Większość jest albo bardzo słabo, albo wcale nierozpuszczalna w wodzie, natomiast bardzo łatwo rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Do tej pory poznano budowę ok. 6500 alkaloidów, z których ponad sto znalazło zastosowanie w medycynie. Współcześnie (zależnie od kosztów ekonomicznych) alkaloidy pozyskuje się z natury, z hodowli tkankowej lub syntezy chemicznej.

Traktowanie alkaloidów jako fizjologicznych związków wtórnych, swoistych „odpadów”, powstających w cyklach biochemicznych, jest ostatnio mocno krytykowane. Coraz częściej alkaloidy są traktowane jako celowo syntetyzowane związki oddziałujące toksycznie na roślinożerców, a powstałe w wyniku koewolucji układu roślina – roślinożerca. Za tą hipotezą przemawia fakt, iż produkcja alkaloidów wymaga sporego wkładu energii, przez co jest dla roślin kosztowna. Trudno sobie wyobrazić zmiany ewolucyjne prowadzące do bezcelowego trwonienia asymilowanej energii przez tworzenie związków bezużytecznych. Dodatkowym argumentem, jest konieczność wykorzystania trudnych do pozyskania ze środowiska, atomów azotu. W wielu środowiskach, w których występują rośliny syntetyzujące alkaloidy, azot jest pierwiastkiem deficytowym w glebie, a jednocześnie jest konieczny do tworzenia aminokwasów i tym samym syntezy alkaloidów. Przy takim podejściu nie dziwi fakt koncentracji tych związków w miejscach o niekoniecznie najwyższej przemianie materii, ale najbardziej narażonych na atak roślinożerców.

Wiele toksycznych alkaloidów podawanych w odpowiednio małych dawkach stanowi skuteczne leki na liczne choroby i dolegliwości (np. morfina, kodeina, chinina). Liczne alkaloidy stanowią składniki używek (kofeina, teobromina, nikotyna).

Wiele toksycznych alkaloidów wykorzystuje się do zwalczania szkodników (strychnina).

Do bardzo silnych trucizn należy tubokuraryna, występująca w Chondodendron tomentosum i używana do zatruwania grotów strzał przez Indian południowoamerykańskich.

Zielarski podział alkaloidów ze względu na budowę chemiczną, wraz z przykładami surowców roślinnych[edytuj | edytuj kod]

Alkaloidy zawierające atom azotu w układzie heterocyklicznym.

Alkaloidy tropanowe[edytuj | edytuj kod]

Alkaloidy pirydynowe[edytuj | edytuj kod]

Alkaloidy piperydynowe[edytuj | edytuj kod]

Alkaloidy zawierające atom azotu poza układem cyklicznym:

Wikimedia Commons

Przypisy

  1. G. P. Moss, P. A. S. Smith, D. Tavernier. Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995). „Pure Appl. Chem.”. 67 (8-9), s. 1313, 1995. doi:10.1351/pac199567081307.