Nitroaspiryna
| |||||||||||||
| |||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C16H13NO7 | ||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
331,28 g/mol | ||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||
PubChem | |||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Nitroaspiryna – organiczny związek chemiczny, ester kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) i azotanu orto-hydroksymetylofenylu (wbrew nazwie zwyczajowej nie należy do grupy związków nitrowych, lecz jest estrem kwasu azotowego).
W organizmie ulega rozkładowi z uwolnieniem aspiryny oraz tlenku azotu (NO). Tlenek azotu hamuje tworzenie się zakrzepów, a nawet rozpuszcza już powstałe. Nitroaspiryna ma też zapobiegać uszkodzeniom błony śluzowej żołądka i wrzodom żołądka, które powstają przy spożywaniu dużych ilości aspiryny[2]. Przypuszcza się, iż może spowalniać tempo mnożenia się komórek rakowych[2].
Aktywność antynowotworowa nitroaspiryny jest wyraźnie niższa niż jej analogów zawierających grupę nitrową w pozycji meta, a zwłaszcza para. Wynikać może to z faktu, że prawdopodobnym rzeczywistym związkiem antynowotworowym jest metylidenowy analog chinonu, CH
2=C
6H
4=O, a związek tego typu nie może powstać z izomeru orto. Równoległe powstawanie aspiryny i tlenku azotu jest w tym aspekcie farmakologicznym nieistotne[3].
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Chiroli, Valerio, Benedini, Francesca, Ongini, Ennio, Del Soldato, Piero. Nitric oxide-donating non-steroidal anti-inflammatory drugs: the case of nitroderivatives of aspirin. „European Journal of Medicinal Chemistry”. 38 (4), s. 441-446, 2003. DOI: 10.1016/S0223-5234(03)00055-2. PMID: 12750033.
- ↑ a b C. De Santo i inni, Nitroaspirin corrects immune dysfunction in tumor-bearing hosts and promotes tumor eradication by cancer vaccination, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 102 (11), 2005, s. 4185–4190, DOI: 10.1073/pnas.0409783102, PMID: 15753302, PMCID: PMC554823 .
- ↑ Hulsman, Niels, Medema, Jan Paul, Bos, Carina, Jongejan, Aldo i inni. Chemical Insights in the Concept of Hybrid Drugs:  The Antitumor Effect of Nitric Oxide-Donating Aspirin Involves A Quinone Methide but Not Nitric Oxide nor Aspirin. „Journal of Medicinal Chemistry”. 50 (10), s. 2424-2431, 2007. DOI: 10.1021/jm061371e. PMID: 17441704.