Izomeria orto, meta, para

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Lokalizacja podstawników o, m, p

Izomeria orto-, meta-, para- – jeden z rodzajów izomerii konstytucyjnej (izomerii strukturalnej). Jest to izomeria związana z położeniem podstawników w pierścieniu benzenowym lub innym sześcioczłonowym pierścieniu aromatycznym[1]:

  • izomer orto (o-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 2.
  • izomer meta (m-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 3.
  • izomer para (p-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 4.

Izomery te różnią się właściwościami fizycznymi, np. temperaturą topnienia, temperaturą wrzenia, gęstością itd. Różnice we własnościach chemicznych wynikać mogą z powodu efektów sterycznych i rezonansowych.

Temperatury topnienia i wrzenia przykładowych pochodnych benzenu
Izomer Wzór Temp. topn. [°C] Temp. wrz. [°C]
Dihydroksybenzeny[2]
orto
1,2-dihydroksybenzen
pirokatechina
Brenzcatechin.svg 104 246
meta
1,3-dihydroksybenzen
rezorcyna
Resorcin.svg 110 281
para
1,4-dihydroksybenzen
hydrochinon
Hydrochinon2.svg 173 286
Kwasy benzenodikarboksylowe[3]
orto
kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy
kwas ftalowy
Phthalic-acid-2D-skeletal.png 231
meta
kwas benzeno-1,3-dikarboksylowy
kwas izoftalowy
Isophthalsäure.svg 348
para
kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy
kwas tereftalowy
Terephthalic-acid-2D-skeletal.png 300 (sublimacja)

Historia[edytuj | edytuj kod]

Nazewnictwo „orto-”, „meta-” lub „para-” wprowadził w 1869 r. niemiecki chemik Carl Gräbe do opisu pochodnych naftalenu[4][5]. Wkrótce po publikacji Gräbego Viktor Meyer zaadoptował to nazewnictwo do określania położenia podstawników w benzenie[5][6].

Podstawienie ipso[edytuj | edytuj kod]

Podstawienie typu ipso-

Dodatkową lokalizacją w pierścieniu jest ipso, oznaczające występowanie dwóch podstawników w tej samej pozycji (związki przejściowe w aromatycznej substytucji elektrofilowej).

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. J.D. Roberts, M.C. Caserio, Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969, s. 781.
  2. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 885, ISBN 83-01-04166-8.
  3. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 454, ISBN 83-01-04166-8.
  4. Carl Graebe, Ueber Naphtalin, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 149, 1869, s. 20–28 [dostęp 2019-06-10] (niem.). zob. zwłaszcza s. 26–28
  5. a b Benzol [w:] Carl Haussermann (red.), Neues Handwörterbuch Der Chemie. Vol. I, F. Vieweg & Sohn, 1874, s. 1142-1143 [dostęp 2019-06-10] (niem.).
  6. Viktor Meyer, Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 156 (drittes Heft), 1870, s. 265–301 [dostęp 2019-06-10] (niem.). (zob. zwłaszcza s. 299–300)