Został założony 20 czerwca1928, w wyniku połączenia klubów Real Unión Deportiva de Valladolid i Club Deportivo Español. Po raz pierwszy zespół awansował do Primera División w sezonie 1947/1948, kiedy to wygrał rozgrywki Segunda División. W 1950 dotarł do finału Pucharu Króla, w którym uległ Athleticowi Bilbao 1:4. Kolejne 10 lat zespół spędził w Primera División, spadł dopiero w sezonie 1957/1958, jednak szybko wrócił do 1. ligi, w czym pomógł legendarny trener i symbol klubu z ValladolidJosé Luis Saso. W kolejnych latach zespół balansował między Primera a Segunda División. W sezonie 1992/1993 awansował na dłuższy okres, w którym zajął najlepsze, 7., miejsce w sezonie 1996/1997. W 2004 zespół spadł z 1. ligi i w sezonie 2006/2007 występował w rozgrywkach Segunda División. W sezonie 2011/2012 drużyna z Valladolid po wygranych barażach z zespołem AD Alcorcón (1:0, 1:1) awansowała do pierwszej ligi. W dniu 3 września 2018, Real Valladolid oficjalnie poinformował, że Ronaldo nabył 51% akcji klubu przez co stał się jego właścicielem[3]. Ronaldo wydał na akcję około 30 milionów euro. W kwietniu 2020 Ronaldo był w posiadaniu 82% akcji.
Q – runda eliminacyjna, 1/16, 1/8, 1/4, 1/2 – odpowiednia faza rozgrywek, Grupa – runda grupowa, 1r gr – pierwsza runda grupowa, 2r gr – druga runda grupowa, F – finał, R – runda, PO – play-off
k. – rzuty karne, los. – losowanie, Dogr. – dogrywka, w. – zasada bramek strzelonych na wyjeździe