30 grudnia 1990 Skiles ustanowił rekord NBA, zdobywając w trakcie jednego spotkania 30 asyst. Miało to miejsce podczas zwycięskiej konfrontacji Orlando Magic z Denver Nuggets (155-116), w trakcie której zanotował też 22 punkty i 6 zbiórek[1]. Poprawił tym samym poprzedni rekord (29 asyst), należący od 1978u do Kevina Portera, ówczesnego zawodnika New Jersey Nets. W trakcie tego spotkania padł również nowy rekord klubu z Orlando, w łącznej liczbie asyst zaliczonych w trakcie pojedynczego meczu oraz jednej połowy spotkania (16).