Wszechstronnie utalentowany, w szkole średniej z powodzeniem grał w futbol amerykański, zaś na uniwersytecie Brigham Young University, także w baseball. W 1979 rozpoczął występy w profesjonalnym klubie MLB – Toronto Blue Jays. W 1981 został wybrany w drafcie przez Boston Celtics, którzy musieli wykupić jego kontrakt od drużyny Blue Jays.
Mimo początkowych niepowodzeń, wkrótce Ainge stał się kluczowym graczem drużyny i walnie przyczynił się do zdobycia przez Celtów dwóch tytułów Mistrza NBA, w 1984 i 1986. W 1989 został wymieniony z Sacramento Kings, od 1990 grał w Portland Trail Blazers, a od 1992 w Phoenix Suns. Obydwu ostatnim klubom pomógł w dostaniu się do finałów ligi, gdzie zostały pokonane przez, będących u szczytu potęgi Chicago Bulls. Zakończył karierę w 1995.
Po zakończeniu kariery zawodniczej imał się różnych profesji – był trenerem Suns, komentatorem stacji TNT, od 2003, jest dyrektorem wykonawczym ds. koszykówki w Celtics. Jego zasługą były m.in. transfery Kevina Garnetta i Raya Allena, które zaowocowały zdobyciem mistrzostwa NBA przez klub z Bostonu po 22 latach przerwy. W uznaniu swych zasług w 2008 otrzymał tytuł Menedżera Roku (NBA Executive of the Year Award).
