Urodził się prawdopodobnie w Mileto, w Kalabrii. Szymon był młodym chłopcem, kiedy odziedziczył hrabstwo po śmierci swojego ojca 22 czerwca 1101 i zmarł zaledwie cztery lata później w 1105, nie osiągnąwszy wieku dorosłego. Po śmierci Szymona hrabstwo Sycylii przypadło jego młodszemu bratu Rogerowi II.