Daidzeina: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
następna edycja →
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
da
Znacznik: Utworzenie usuniętej strony
(Brak różnic)

Wersja z 16:13, 7 lis 2019

Daidzeina

Model kulkowy cząsteczki daidzeiny - związku klasy izoflawonów.

Daidzeina (7-hydroksy-3- (4-hydroksyfenylo) -4H-chromen-4-on) jest związkiem pochodzenia roślinnego, który naturalnie występuje w soi oraz innych roślinach strączkowych. Należy do klasy związków fitoestrogenów. Daidzeina i inne izoflawony są wytwarzane w roślinach poprzez szlak fenylopropanoidowy metabolizmu wtórnego i są wykorzystywane, jako nośniki sygnału i odpowiedzi obronne na ataki patogenne [1].  Posiada właściwości antyoksydacyjne. Aktywność farmakologiczną daidzeiny opisywano w zapobieganiu oraz leczeniu chorób sercowo-naczyniowych, łagodzenia menopauzy, osteoporozy, obniżania ryzyka niektórych nowotworów związanych z hormonami oraz działania przeciwzapalnego. [2][3]

Naturalne występowanie:

Wzór strukturalny daidzeiny.

Daidzeina i inne związki izoflawony, takie jak genisteina, są obecne w wielu roślinach i ziołach, takich jak Kwao Krua (Pueraria mirifica) i Kudzu (Pueraria lobata). Ten fitoestrogen można znaleźć w kulturach komórkowych Maackia amurensis [4]. Daidzeina, czyli izoflawon sojowy to grupa związków występujących w soi i izolowanych z niej. Warto zauważyć, że całkowite izoflawony w ziarnach soi to - ogólnie - 37% daidzeiny, 57% genisteiny i 6% glicytyny, zgodnie z danymi USDA.[5]

Biosynteza:

Historia

Szlak izoflawonoidów od dawna badano ze względu na jego występowanie w różnych gatunkach roślin, w tym jako pigmentację w wielu kwiatach, a także jako sygnał dla roślin i drobnoustrojów. Sugerowano, że enzym syntazy izoflawonu (IFS) należy do rodziny oksygenaz P-450, co zostało potwierdzone przez laboratorium Shinichi Ayabe w 1999 r. IFS występuje w dwóch izoformach, w których można stosować zarówno likiritigeninę, jak i naringeninę, aby otrzymać odpowiednio daidzeinę i genisteinę.[6]

Ścieżka

Daidzeina jest izoflawonoidem pochodzącym ze szlaku shikimate, który tworzy heterocykl zawierający tlen poprzez enzym zależny od cytochromu P-450, który jest zależny od NADPH.

Proponowana biosynteza daidzeiny.

Biosynteza daidzeiny rozpoczyna się od L-fenyloalaniny i podlega ogólnej ścieżce fenylopropanoidowej, w której pierścień aromatyczny pochodzący z szikimatu jest przesunięty na sąsiedni węgiel heterocyklu.[7]Proces rozpoczyna się od ligazy fenyloalaninowej (PAL) odcinającej grupę aminową od L-Phe, tworząc nienasycony kwas karboksylowy, kwas cynamonowy. Kwas cynamonowy jest następnie hydroksylowany przez białko błonowe cynamonian-4-hydroksylazę (C4H) z wytworzeniem kwasu p-kumarowego.Kwas p-kumarowy następnie działa jako jednostka startowa, która zostaje obciążona koenzymem A przez 4-kumaroloil: CoA-ligazę (4CL). Jednostka początkowa (A) przechodzi następnie trzy iteracje malonylo-CoA, co skutkuje (B), gdzie enzymy syntazy chalkonu (CHS) i reduktazy chalkonu (CHR) modyfikują w celu uzyskania trihydroksyalkonu.CHR zależy od NADPH. Izomeraza chalkonowa (CHI) następnie izomeryzuje trihydroksychalkon do likiritigeniny - prekursora daidzeiny.[8]

Zaproponowano mechanizm rodnikowy w celu otrzymania daidzeiny z likiritigeniny, w której enzym zawierający żelazo, a także kofaktory NADPH i tlenu są wykorzystywane przez syntazę 2-hydroksyizoflawonu do utleniania likiritigeniny do rodnikowego związku pośredniego (C). Kolejno następuje migracja 1,2 arylu do postaci (D), która następnie utlenia się do (E). Ostatnim etapem jest odwodnienie grupy hydroksylowej na C2, które następuje przez dehydratazę 2-hydroksyizoflawanonu z wytworzeniem daidzeiny.[9][10]

  1. ↑ Woosuk Jung i inni, Identification and expression of isoflavone synthase, the key enzyme for biosynthesis of isoflavones in legumes, „Nature Biotechnology”, 18 (2), 2000, s. 208–212, DOI: 10.1038/72671, ISSN 1087-0156 [dostęp 2019-11-06].
  2. ↑ Qiao Wang i inni, Preparation and Pharmacokinetic Study of Daidzein Long-Circulating Liposomes, „Nanoscale Research Letters”, 14 (1), 2019, DOI: 10.1186/s11671-019-3164-y, ISSN 1931-7573 [dostęp 2019-11-06].
  3. ↑ M Casanova, Developmental effects of dietary phytoestrogens in Sprague-Dawley rats and interactions of genistein and daidzein with rat estrogen receptors alpha and beta in vitro, „Toxicological Sciences”, 51 (2), 1999, s. 236–244, DOI: 10.1093/toxsci/51.2.236, ISSN 1096-0929 [dostęp 2019-11-06].
  4. ↑ S.A Fedoreyev i inni, Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis, „Fitoterapia”, 71 (4), 2000, s. 365–372, DOI: 10.1016/S0367-326X(00)00129-5 [dostęp 2019-11-06] (ang.).
  5. ↑ Contents, „Food and Nutritional Components in Focus”, P007–P025, DOI: 10.1039/9781849735094-fp007, ISSN 2045-1709 [dostęp 2019-11-06].
  6. ↑ Brenda Winkel-Shirley, Flavonoid Biosynthesis. A Colorful Model for Genetics, Biochemistry, Cell Biology, and Biotechnology, „Plant Physiology”, 126 (2), 2001, s. 485–493, DOI: 10.1104/pp.126.2.485, ISSN 0032-0889 [dostęp 2019-11-06].
  7. ↑ Paul M., Dewick, Medicinal natural products : a biosynthetic approach, 3rd edition, Chichester, West Sussex, United Kingdom, ISBN 978-0-470-74168-9, OCLC 259265604 [dostęp 2019-11-06].
  8. ↑ Brenda Winkel-Shirley, Flavonoid Biosynthesis. A Colorful Model for Genetics, Biochemistry, Cell Biology, and Biotechnology, „Plant Physiology”, 126 (2), 2001, s. 485–493, DOI: 10.1104/pp.126.2.485, ISSN 0032-0889 [dostęp 2019-11-06].
  9. ↑ Paul M., Dewick, Medicinal natural products : a biosynthetic approach, 3rd edition, Chichester, West Sussex, United Kingdom, ISBN 978-0-470-74168-9, OCLC 259265604 [dostęp 2019-11-06].
  10. ↑ Woosuk Jung i inni, Identification and expression of isoflavone synthase, the key enzyme for biosynthesis of isoflavones in legumes, „Nature Biotechnology”, 18 (2), 2000, s. 208–212, DOI: 10.1038/72671, ISSN 1087-0156 [dostęp 2019-11-06].
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Daidzeina&oldid=57910549”