Kwasy karboksylowe

Ogólny wzór kwasu karboksylowego w postaci zjonizowanej (w rzeczywistości ładunek ujemny jest zlokalizowany na obu atomach tlenu)

Ogólny wzór kwasu karboksylowego w postaci elektrycznie obojętnej (niezjonizowanej)

Kwasy karboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.

Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy. Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupą aminową, hydroksylową i innymi.

Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych własnościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów. Kwasy karboksylowe zawierające poniżej 10 atomów węgla są cieczami w temperaturze pokojowej, a zwierające więcej niż 10 atomów węgla, ciałami stałymi. Kwasy monokarboksylowe zawierające 4–28 atomów węgla o prostym łańcuchu noszą nazwę kwasów tłuszczowych (czasem pojęcie kwasów tłuszczowych rozszerza się na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe).

Otrzymywanie

Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania odpowiednich alkoholi lub aldehydów:

etanol → aldehyd octowy → kwas octowy

Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są również hydroliza nitryli i dekarboksylacja kwasów dikarboksylowych.

Charakterystyczne reakcje

Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.

Tworzenie chlorków kwasowych

W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl₃) lub chlorkiem tionylu (SOCl₂) przechodzą w chlorki kwasowe:

kwas octowy + trichlorek fosforu → chlorek octowy + kwas fosforawy

Odwadnianie

Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania, w wyniku której powstaje bezwodnik kwasowy:

kwas octowy → bezwodnik octowy + woda

Redukcja do alkoholi

Pod wpływem tetrahydroglinianu litu kwasy karboksylowe redukują się do odpowiednich alkoholi. W pierwszym etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego:

tworzenie się soli kompleksowej

W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie do alkoholanu:

II etap syntezy alkoholi

Otrzymany alkoholan poddaje się następnie hydrolizie w celu wydzielenia wolnego alkoholu:

III etap syntezy alkoholi

Ważniejsze kwasy karboksylowe

Kwasy jednokarboksylowe

• kwas mrówkowy
• kwas octowy
• kwas propionowy
• kwas masłowy
• kwas walerianowy
• kwas pelargonowy CH₃(CH₂)₇COOH.

Aromatyczne

• kwas benzoesowy

Aromatyczne z innymi grupami funkcyjnymi, np. hydroksykwasy

• kwas nikotynowy
• kwas salicylowy

Kwasy dwukarboksylowe

• kwas szczawiowy
• kwas malonowy
• kwas bursztynowy

Aromatyczne

• kwas ftalowy
• kwas tereftalowy

Z innymi grupami funkcyjnymi

• kwas jabłkowy
• kwas winowy

Inne kwasy karboksylowe

Trójkarboksylowe z innymi grupami funkcyjnymi

• kwas cytrynowy

Zobacz też

• kwasy tłuszczowe
• lotne kwasy tłuszczowe
• aminokwasy
• ketokwasy
• hydroksyaminokwasy