Dibenzoilometan

Dibenzoilometan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,3-difenylopropano-1,3-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	DBM
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H12O2
Masa molowa	224,25 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	120-46-7
PubChem	8433
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C(=O)CC(=O)C2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C15H12O2/c16-14(12-7-3-1-4-8-12)11-15(17)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2
	InChIKey
	NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	77–79 °C
Temperatura wrzenia	219–221 °C (24 hPa)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-11-05]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	TZ1930000
	Podobne związki
Podobne związki	benzil, difenyloketon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Dibenzoilometan – organiczny związek chemiczny, aromatyczny 1,3-diketon, pochodna acetyloacetonu, w której obie grupy metylowe zostały zastąpione grupami fenylowymi. DBM to białe ciało stałe o temperaturze topnienia 77–78 °C. Podobnie jak acetyloaceton, DBM występuje w postaci dwóch form tautomerycznych, jednakże równowaga tautomerii keto-enolowej DBM jest silnie przesunięta w stronę formy enolowej. Jest to spowodowane tworzeniem się wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego i układu wiązań sprzężonych z pierścieniami fenylowymi^[2]. Powoduje to wysoką fotostabilność związków o takiej budowie i dlatego pochodne DBM znalazły zastosowanie jako filtry UV-A w kosmetykach (np. awobenzon).

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d 1,3-Diphenyl-1,3-propanedione (nr D33454) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-11-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b J. Zawadiak, M. Mrzyczek. UV absorption and keto-enol tautomerism equilibrium of methoxy and dimethoxy 1,3-diphenylpropane-1,3-diones. „Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc”. 75 (2), s. 925–929, 2010. DOI: 10.1016/j.saa.2009.12.040. PMID: 20047853.
↑ Dibenzoilometan (nr D33454) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-11-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)