Dibenzoilometan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Dibenzoilometan
Dibenzoilometan
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C15H12O2
Masa molowa 224,25 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 120-46-7
PubChem 8433[4]
Podobne związki
Podobne związki benzil, difenyloketon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dibenzoilometanorganiczny związek chemiczny, aromatyczny 1,3-diketon, pochodna acetyloacetonu, w której obie grupy metylowe zostały zastąpione grupami fenylowymi. DBM to białe ciało stałe o temperaturze topnienia 77–78 °C. Podobnie jak acetyloaceton, DBM występuje w postaci dwóch form tautomerycznych, jednakże równowaga tautomerii keto-enolowej DBM jest silnie przesunięta w stronę formy enolowej. Jest to spowodowane tworzeniem się wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego i układu wiązań sprzężonych z pierścieniami fenylowymi[2]. Powoduje to wysoką fotostabilność związków o takiej budowie i dlatego pochodne DBM znalazły zastosowanie jako filtry UV-A w kosmetykach (np. awobenzon).

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Dibenzoilometan (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-11-05].
  2. 2,0 2,1 J. Zawadiak, M. Mrzyczek. UV absorption and keto-enol tautomerism equilibrium of methoxy and dimethoxy 1,3-diphenylpropane-1,3-diones. „Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc”. 75 (2), s. 925–929, 2010. doi:10.1016/j.saa.2009.12.040. PMID 20047853. 
  3. Dibenzoilometan (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-11-05].
  4. Dibenzoilometan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.