Związki aromatyczne

Z Wikipedii

Związki aromatyczne - związki organiczne posiadające w cząsteczce zdelokalizowane elektrony π, tworzące tzw. układ aromatyczny. Zapewnia on cząsteczce dużo większą trwałość niżby to wynikało z układu wiązań. Najbardziej znany przedstawiciel to benzen.

Warunki aromatyczności:

• budowa pierścieniowa
• płaska cząsteczka (atomy węgla w hybrydyzacji sp²
• 4n+2 zdelokalizowanych elektronów, gdzie n - liczba naturalna (→reguła Hückla)

W prostszych przypadkach (węglowodory aromatyczne) sprowadza się to do pierścienia tworzonego przez układ sprzężonych wiązań podwójnych (naprzemiennie leżących pojedynczych i podwójnych).

Problem struktury związków aromatycznych pojawił się, gdy zaobserwowano ich właściwości bardzo odbiegające od przewidzianych na podstawie wzorów strukturalnych. Były bardzo trwałe, nie reagowały w reakcji addukcji, ulegały natomiast substytucji. By wyjaśnić te właściwości, zaproponowano, że wiązania podwójne w pierścieniu zlewają się ze sobą, tworząc jedną zdelokalizowaną chmurę elektronową. Żaden z tworzących ją elektronów nie jest przypisany do konkretnego atomu węgla. Budowę opisuje teoria rezonansu, zgodnie z którą budowy cząsteczki (rozmieszczenia w niej elektronów) nie można opisać jednym wzorem, jest ona zaś hybrydą (formą pośrednią) kilku różnych form różniących się jedynie rozmieszczeniem elektronów.

W związkach heterocyklicznych, wśród których inny niż węgiel atom wchodzi w skład pierścienia aromatycznego, jedna ze zdelokalizowanych par elektronowych może pochodzić w całości od heteroatomu, np. w cząsteczce furanu.

Związki zbudowane z wielu skondensowanych pierścieni aromatycznych znane są jako wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne. W bardziej skomplikowanych związkach wiele pierścieni i aromatycznych i niearomatycznych może łączyć się ze sobą, jak w przypadku antracenu czy innych WWA.