Związki aromatyczne
Z Wikipedii
Związki aromatyczne- związki organiczne posiadające w cząsteczce zdelokalizowane elektrony tworzące tzw. układ aromatyczny. Zapewnia on cząsteczce dużo większą trwałość niżby to wynikało z układu wiązań. Najbardziej znany przedstawiciel- benzen.
Warunki aromatyczności:
- płaska cząsteczka (atomy C w hybrydyzacji sp2
- pierścień w cząsteczce
- 4n+2 zdelokalizowanych elektronów, gdzie n- liczba naturalna
W prostszych przypadkach (węglowodory aromatyczne) sprowadza się to do pierścienia tworzonego przez układ sprzężonych wiązań podwójnych (naprzemiennie leżących pojedynczych i podwójnych).
Problem struktury związków aromatycznych pojawił się, gdy zaobserwowano ich właściwości bardzo odbiegające od przewidzianych na podstawie wzorów strukturalnych. Były bardzo trwałe, nie reagowały w reakcji addukcji, ulegały natomiast substytucji. By wyjaśnić te właściwości, zaproponowano, że wiązania podwójne w pierścieniu zlewają się ze sobą, tworząc jedną zdelokalizowaną chmurę elektronową. Żaden z tworzących ją elektronów nie jest przypisany do konkretnego atomu węgla. Budowę opisuje teoria rezonansu, zgodnie z którą budowy cząsteczki (rozmieszczenia w niej elektronów) nie można opisać jednym wzorem, jest ona zaś hybrydą (formą pośrednią) kilku różnych form różniących się jedynie rozmieszczeniem elektronów.
W związkach heterocyklicznych, wśród których inny niż węgiel atom wchodzi w skład pierścienia aromatycznego, jedna ze zdelokalizowanych par elektronowych może pochodzić w całości od heteroatomu, np. w cząsteczce furanu.
W bardziej skomplikowanych zwiążkach wiele pierścien i aromatycznych i niearomatycznych może łączyć się ze sobą, jak w przypadku antracenu czy innych WWA.
