Kwas triflatowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kwas triflatowy
Kwas triflatowy Kwas triflatowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CF3SO3H
Masa molowa 150,08 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 1493-13-6
PubChem 62406[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas triflatowy (kwas trifluorometanosulfonowy, CF3SO3H, TfOH) – organiczny związek chemiczny, kwas o bardzo dużej mocy, zaliczany do superkwasów. Jego moc (H0 = −14,1) jest ok. 100 razy większa od mocy 100% kwasu siarkowego (H0 = −11,9)[4].

Po raz pierwszy został uzyskany w 1954 roku przez Haszeldine'a i Kidda[5].

Triflat (CF3SO2−) jest bardzo dobrą grupą odchodzącą, np. podczas substytucji nukleofilowej, co wykorzystywane jest m.in. w reakcji Suzukiego, reakcji Hecka lub polimeryzacji kationowej.

Grupa triflatowa (CF3SO3) jest zwykle oznaczana skrótem Tf. Kwasu triflatowego (CF3SO3H, TfOH) nie należy mylić z kwasem trifluorooctowym (CF3COOH; TFA), który również zawiera grupę trifluorometanową −CF3.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Sigma-AldrichKwas triflatowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2014-03-05].
  2. Kwas triflatowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Raamat, Elin, Kaupmees, Karl, Ovsjannikov, Gea, Trummal, Aleksander i inni. Acidities of strong neutral Brønsted acids in different media. „Journal of Physical Organic Chemistry”. 26 (2), s. 162-170, 2013. doi:10.1002/poc.2946. 
  4. Witold Mizerski: Najmocniejsze kwasy. ChemFan (za Kurierem Chemicznym 3/92), 1992. [dostęp 2014-03-05].
  5. Haszeldine, R. N., Kidd, J. M.. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid. „Journal of the Chemical Society”, s. 4228-4232, 1954. doi:10.1039/JR9540004228.