Naftochinon

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Naftochinon
Naftochinon
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H6O2
Masa molowa 158,16 g/mol
Wygląd żółta lub czerwonożółta, krystaliczna substancja o ostrym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS 130-15-4 – 1,4-naftochinon
524-42-5 – 1,2-naftochinon
PubChem 8530[1]
Podobne związki
Pochodne juglon, alkanina
Podobne związki antrachinon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Naftochinonorganiczny związek chemiczny, diketonowa pochodna naftalenu z grupy chinonów zawierająca w cząsteczce 2 grupy ketonowe C=O. Występuje u bakterii, grzybów i roślin wyższych. Stosowany jest m.in. do produkcji antrachinonu oraz jako przeciwutleniacz. Pochodnymi naftochinonu są formy witaminy K (metylonaftochinony) oraz juglon związek allelochemiczny z różnych gatunków orzecha (Juglans) oraz droseron związek występujący w częściach podziemnych rosiczek.

Występuje teoretycznie w sześciu odmianach izomerycznych. Poznano trzy izomery naftochinonu:

  • 1,4-naftochinon (α-naftochinon, para-naftochinin), to żółta lub (brązowo-zielona) krystaliczna substancja o ostrym zapachu topniejąca w temperaturze: 120–128 °C, jest stosowany jako regulator w procesie polimeryzacji (np. w syntezie kauczuku i żywic), ponadto stosowany jako półprodukt do otrzymywania żółtych barwników kadziowych;
  • 1,2-naftochinon (β-naftochinon, orto-naftochinon), tworzy czerwone igły o temperaturze topnienia 115–120 °C; nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w alkoholu etylowym;
  • 2,6-naftochinon (amfi-naftochinon), to żółtoczerwone płytki.

Przypisy