Piran (związek chemiczny)

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
2H-Piran
2H-Piran 2H-Piran
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H6O
Masa molowa 82 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 31441-32-4
PubChem 186148[1]
Podobne związki
Podobne związki pirydyna, tetrahydropiran, tiopiran
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
4H-Piran
4H-Piran 4H-Piran
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H6O
Masa molowa 82 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 289-65-6
PubChem 136135[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Piranorganiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych eterów cyklicznych o sześcioczłonowym pierścieniu heterocyklicznym. Ma 2 izomery różniące się układem wiązań podwójnych:

Izomery piranu
Nazwa 2H-Piran 4H-Piran
Inne nazwy α-piran γ-piran
Wzór strukturalny 2H-Piran 4H-Piran

Budowa[edytuj | edytuj kod]

Z powodu występowania w piranie jednego atomu węgla o hybrydyzacji sp3, nie jest on związkiem aromatycznym. Charakter aromatyczny ma natomiast kation piryliowy powstający w wyniku oderwania jonu wodorkowego z grupy CH2 dowolnego piranu, np. w wyniku działania na 4H-piran tetrafluoroboranem trytylu, Ph3C+ BF4[3].

Kation piryliowy

Nazewnictwo systematyczne[edytuj | edytuj kod]

Nazwa piranu wg systematycznego nazewnictwa związków heterocyklicznych Hantzscha-Widmana brzmi oksyna, jednak nie jest ona zalecana, gdyż jest ona stosowana jako nazwa zwyczajowa 8-chinolu (8-hydroksychinoliny)[4].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. 2H-Piran – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. 4H-Piran – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Belosludtsev, Yuri Y.; Borer, Bennett C.; Taylor, Richard J. K.. The Use of Pyrylium Tetrafluoroborate for the Stereoselective Synthesis of 2Z,4E-Dienals. „Synthesis”, s. 320-322, 1991. doi:10.1055/s-1991-26456. 
  4. Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles (Recommendations 1982). Table II Stems for the Hantzsch-Widman System (ang.). Department of Chemistry, Queen Mary University of London (za zgodą IUPAC). [dostęp 2012-05-25].