Tetrahydropiran

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Tetrahydropiran
Tetrahydropiran
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H10O
Masa molowa 86,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 142-68-7
PubChem 8894[1]
Podobne związki
Pochodne dioksan
Podobne związki tetrahydrofuran
piran
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tetrahydropiran (THP) – heterocykliczny związek chemiczny z grupy eterów, którego sześcioczłonowy pierścień zbudowany jest z pięciu atomów węgla i jednego atomu tlenu.

Pierścień tetrahydropiranu stanowi rdzeń piranoz – rodziny węglowodanów. Najbardziej powszechną piranozą jest glukoza.

Synteza[edytuj | edytuj kod]

Klasyczną metodą syntezy organicznej tetrahydropiranu jest uwodornienie na niklu Raneya dihydropiranu[2].

Reakcje chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Tetrahydropiran jak większość eterów jest słabo reaktywny i dlatego może być stosowany jako rozpuszczalnik organiczny w reakcjach. W syntezie organicznej grupa 2-tetrahydropiranylowa jest stosowana jako grupa blokująca w dla alkoholi[3][4].

Pierścień THP jako acetalowa grupa ochronna. Pierwszy etap – wprowadzenie THP do alkoholu ROH poprzez reakcję z dihydropiranem. Etap drugi: hydroliza kwasowa i uwolnienie alkoholu; powstały cykliczny hemiacetal jest nietrwały i hydrolizuje dalej do hydroksykwasu karboksylowego (5-hydroksywalerianowego)

Przypisy

  1. Tetrahydropiran – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. D. W. Andrus; John R. Johnson (1955), "Tetrahydropyran", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0794 ; Coll. Vol. 3: 794
  3. R. A. Earl L. B. Townsend (1990), "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0334 ; Coll. Vol. 7: 334
  4. Arthur F. Kluge (1990), "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0160 ; Coll. Vol. 7: 160