Anabazyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Anabazyna
(−)-S-anabazyna
(−)-S-anabazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H14N2
Masa molowa 162,23 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 494-52-0 (enancjomer S)
13078-04-1 (racemat)
PubChem 205586[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Anabazyna (neonikotyna) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów pirydynowych, jeden z głównych nikotynoidów występujący w tytoniu obok nikotyny i nornikotyny. Zbudowana jest z pierścienia pirydynowego połączonego bezpośrednio z pierścieniem piperydynowym. Jest związkiem chiralnym, z jednym asymetrycznym atomem węgla, który w związku pochodzenia naturalnego ma konfigurację S[5]. Czysta anabazyna jest higroskopijną, bezbarwną cieczą, która ciemnieje na powietrzu[4]. Występuje również w Nicotiana glauca w ilości około 1%[6]. Z wodą miesza się w każdym stosunki dając roztwory o odczynie zasadowym. Anabazyna łatwo wchłania się przez skórę, a przy tym jest silnie trująca dla ludzi i zwierząt – LD50 p.o. dla szczura wynosi 105 mg/kg masy ciała[4].

Jest alkaloidem pierwotnym, wytworzonym przez system korzeniowy rośliny. Nazwa związku pochodzi od nazwy łac. rośliny z gatunku Anabasis aphylla z rodziny komosowatych. Anabazyna występuje w Anabasis aphylla w ilościach od 0,11 do 5,01%, przy czym największa jej zawartość znajduje się w najmłodszych przyrostach pędów[4].

Zastosowanie[edytuj]

Anabazyna stosowana jest jako środek owadobójczy. Jest insektycydem kontaktowym i żołądkowym. Formą użytkową jest 30% roztwór siarczanu anabazyny, który przed zastosowaniem poddaje się aktywacji za pomocą wodorotlenku wapnia[4]. Wobec Aphis rumicis (mszycowate) jest dziesięciokrotnie bardziej toksyczna od nikotyny. Kluczowym elementem warunkującym jej toksyczność wobec owadów jest obecność silnie zasadowego azotu w pierścieniu piperydynowym[2].

Przypisy

  1. a b c d e Anabazyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. a b c Yamamoto,Izuru, Kamimura,Hideo, Yamamoto,Ryo, Sakai,Seiroku i inni. Studies on Nicotinoids as an Insecticide. „Agricultural and Biological Chemistry”. 26 (10), s. 709-716, 1962. DOI: 10.1271/bbb1961.26.709. 
  3. a b c Anabazyna. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski.
  4. a b c d e f S. Byrdy, K. Górecki, E. Łaszcz: Pestycydy. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 1976, s. 32-33.
  5. Edward Leete, Sheila A. Slattery. Incorporation of [2-14C]- and [6-14C]nicotinic acid into the tobacco alkaloids. Biosynthesis of anatabine and α,β-dipyridyl. „J. Am. Chem. Soc.”. 98 (20), s. 6326–6330, 1976. DOI: 10.1021/ja00436a043. 
  6. Robert White-Stevens: Pestycydy w środowisku. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 1977, s. 80-81.