Bolaños jest wychowankiem klubu Deportivo Saprissa, jednego z najbardziej utytułowanych w kraju. W Primera División de Costa Rica zadebiutował już w wieku 17 lat w sezonie 2001/2002. W roku 2003 odniósł swój pierwszy sukces w karierze jakim było wygranie UNCAF Cup. W sezonie 2003/2004 wywalczył swoje pierwsze mistrzostwo Kostaryki w karierze. W 2005 roku został zdobywcą CONCACAF Champions' Cup, i wtedy był już podstawowym zawodnikiem swojego klubu. W tym samym roku wystąpił z Deportivo Saprissa na Klubowych Mistrzostwach Świata 2005 i zajął z nim wysokie 3. miejsce. Został uznany Trzecim Najlepszym Piłkarzem tego turnieju. Po tym sukcesie przebywał na dziesięciodniowych testach w Liverpoolu, jednak ostatecznie nie podpisał kontraktu z "The Reds". W sezonie 2005/2006 był rozegrał dla Deportivo 34 ligowe mecze i zdobył 2 bramki i po raz drugi w karierze został mistrzem kraju.
9 sierpnia 2006 roku Bolaños podpisał kontrakt z Charlton Athletic, do którego miał być wypożyczony na okres 1 roku. Jednak jeszcze w pierwszych tygodniach kontraktu nie otrzymał pozwolenia na pracę w Wielkiej Brytanii z powodu niewystarczającej ilości występów w reprezentacji i powrócił do Deportivo Saprissa. Latem 2007 roku podpisał za to kontrakt z duńskimOdense Boldklub. W Superligaen zadebiutował 22 lipca 2007 roku w wygranym 2:0 spotkaniu z AGF Århus. 6 sierpnia 2007 roku w wygranym 3:0 pojedynku z FC Nordsjælland strzelił pierwszego gola w Superligaen.
W 2008 roku Bolaños odszedł do norweskiego Startu Kristiansand. W Tippeligaen pierwszy mecz zaliczył 15 marca 2009 roku przeciwko Strømsgodset (3:3). W Starcie występował przez 2 lata. Latem 2010 roku wrócił do Danii, gdzie został graczem zespołu FC København. Następnie grał w takich klubach jak: CS Cartaginés, Al-Gharafa i Deportivo Saprissa]]. W 2016 podpisał kontrakt z Vancouver Whitecaps.
W pierwszej reprezentacji Kostaryki Bolaños zadebiutował 24 maja 2005 w wygranym 1:0 meczu z Norwegią. Wystąpił także w eliminacjach do Mistrzostw Świata w Niemczech. Był członkiem zespołu na sam turniej w Niemczech i wystąpił w 2 spotkaniach: przegranym 2:4 z gospodarzami, Niemcami (wszedł na boisko w 78. minucie) oraz przegranym 1:2 meczu z Polską. Kostaryka po 3 porażkach nie wyszła z grupy turnieju.
Kostaryka
