Diole

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Diole (R(OH)2) – grupa organicznych związków chemicznych, alkohole zawierające dwie grupy hydroksylowe. Reaktywność dioli jest zbliżona do innych alkoholi.

Pinakol

Diole, w których grupy hydroksylowe przyłączone są do sąsiednich atomów węgla, noszą nazwę dioli wicynalnych lub (dawniej) glikoli[1][a]. Najprostszym ich przedstawicielem jest glikol etylenowy. Tetrapodstawione diole wicynalne są znane jako pinakole, a ich najprostszym reprezentantem jest pinakol (2,3-dimetylobutano-2,3-diol)[4][b].

Jeśli obie grupy hydroksylowe przyłączone są do jednego atomu węgla, związek nosi nazwę diolu geminalnego. Diole geminalne są zazwyczaj nietrwałe i ulegają spontanicznej dehydratacji do aldehydów lub ketonów; z tej przyczyny określane są często jako wodziany (hydraty) aldehydu/ketonu. Dehydratacja ta jest reakcją odwracalną:

Równowaga acetaldehyd ⇌ 1,1-etanodiol

W niektórych przypadkach forma alkoholowa jest dominująca, np. w wodnym roztworze formaldehydu występuje głównie diol geminalny metanodiol, H2C(OH)2.

Nazewnictwo systematyczne[edytuj | edytuj kod]

Nazwa dioli jest tworzona z nazwy odpowiedniego rodnika węglowodorowego przez dodanie do niego końcówki diol poprzedzonej, jeśli to konieczne lokantami.

Przykłady:

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. Nazwa glikole zazwyczaj dotyczy dioli wicynalnych, ale stosowane bywają także do innych dioli[2]. Zgodnie z zaleceniami nomenklaturowymi IUPAC z 2013 r. stosowanie takiej nazwy należy ograniczyć do niepodstawionego glikolu etylenowego[3].
  2. Zgodnie z zaleceniami nomenklaturowymi IUPAC z 2013 r. stosowanie takiej nazwy należy ograniczyć do niepodstawionego pinakolu[3].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 257–258. ISBN 83-01-04166-8.
  2. glycols, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.G02654, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  3. a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, 2016, s. 648–649.
  4. pinacols, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.P04674, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).