Egzaltolid

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Egzaltolid
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C15H28O2
Masa molowa 240,38 g/mol
Wygląd białe, krystaliczne igły o zapachu piżma z nutą ambry
Identyfikacja
Numer CAS 106-02-5
PubChem 235414[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Egzaltolid (lakton kwasu 15-hydroksypentadekanowego) – makrocykliczny związek zapachowy, stosowany w produkcji perfum do utrwalania i harmonizowania zapachu. Ma zapach przypominający piżmo (z nutą ambry), dzięki czemu może być zamiennikiem tych naturalnych substancji zapachowych pochodzenia zwierzęcego, zawierających podobne związki wielkopierścieniowe (np. muskon, cyweton, ambretolid).

Orientacyjne porównanie struktur cząsteczek egzaltolidu, muskonu, cywetu i testosteronu[4]

Egzaltolid otrzymuje się:

Olejek arcydzięglowy zawiera poza egzaltolidem wiele innych związków, na przykład α-D-felandren, α-pinen, ostenol, angelicynę, kwas metyloetylooctowy, diacetyl, furfural. Egzaltolid jest uważany za składnik najbardziej wartościowy, ze względu na zapach piżma[5].

Synteza egzaltolidu może być prowadzona[6]:

  • przez utlenianie kwasem Caro odpowiedniego cyklicznego ketonu (egzaltonu)
  • metodą wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji odpowiedniego hydroksykwasu
  • metodą polimeryzacji hydroksykwasu w temperaturze 180 °C i przeestrowania otrzymanego polimeru w temperaturze 270 °C w obecności katalizatorów (metoda Carothersa, wydajność ok. 70%).

Zobacz też[edytuj]

Przypisy

  1. Egzaltolid (CID: 235414) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c d Egzaltolid (nr 76530) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  3. Egzaltolid (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-05].
  4. J.Kośmider, B.Mazur-Chrzanowska, B.Wyszyński: Odory. Wyd. 1. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 15-16. ISBN 978-83-01-14525-5. (pol.)
  5. a b Romuald Klimek: Olejki eteryczne. Warszawa: Wydawnictwo Przemysłu Lekkiego i Spożywczego, 1957.
  6. a b Atanazy Boryniec, Stefan Chudzyński, Stanisław Porejko, Stanisław Malinowski: Technologia chemiczna organiczna, tom II. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1958, s. 647–649. (pol.)