Furfural

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Furfural
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H4O2

Inne wzory

C4H3O-CHO

Masa molowa

96,08 g/mol

Wygląd

przezroczysta, bezbarwna do brunatnawożółtej, oleista ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

98-01-1

PubChem

7362

Podobne związki
Podobne związki

alkohol furfurylowy, furan, tetrahydrofuran, kwas furanokarboksylowy, furfuramid, hydroksymetylofurfural

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Furfural (dawna nazwa: furfurol) – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Jest związkiem heterocyklicznym z 5-członowym pierścieniem zawierającym atom tlenu (formalnie pochodna furanu). Nazwa związku pochodzi od surowca, z którego furfural jest otrzymywany (łac. furfur – otręby).

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Furfural stosowany jest m.in. do otrzymywania, tworzyw sztucznych (fenoplasty, żywice furanowe), barwników, fungicydów, antybiotyków (furylofuramid, nitrofurazonsemikarbazon 5-nitro-furfuralu), w rafinacji olejów oraz jako rozpuszczalnik.

Z furfuralu działaniem parą wodną na katalizatorze otrzymuje się furan, a poprzez redukcję alkohol furfurylowy (furfurol) oraz tetrahydrofuran.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Furfural otrzymuje się przemysłowo przez hydrolizę pentozanów zawartych w odpadach przemysłu celulozowego, słomie, czy otrębach zbożowych za pomocą kwasów nieorganicznych do pentoz (głównie ksylozy). W tych samych warunkach, w jakich zachodzi hydroliza, cukry te ulegają dehydratacji i cyklizacji z utworzeniem furfuralu:

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

W laboratorium furfural można otrzymać ze zmielonych kolb kukurydzy, poprzez ogrzewanie materiału roślinnego z 10% kwasem siarkowym i chlorkiem sodu, zbierając destylujący furfural w odbieralniku[2].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. Roger Adams, V. Voorhees, Furfural, „Organic Syntheses”, 1, 1921, s. 49, DOI10.15227/orgsyn.001.0049.