Fluorek etenosulfonylu
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C2H3FO2S | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
110,11 g/mol | ||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna ciecz | ||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||
Fluorek etenosulfonylu, ESF – organiczny związek chemiczny, najprostszy nienasycony fluorek sulfonylu, w którym podstawnik winylowy łączy się bezpośrednio z grupą fluorosulfonylową.
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Najczęściej wykorzystuje się metodę bazującą na wymianie chlor–fluor w warunkach dwufazowych, stosując chlorek 2-chloroetanosulfonylu i wodny roztwór wodorofluorku potasu (KHF
2). Następnie z otrzymanego fluorku 2-chloroetanosulfonylu eliminuje się cząsteczkę chlorowodoru za pomocą słabej zasady, takiej jak tlenek magnezu[3].
Właściwości[edytuj | edytuj kod]
Fluorek etenosulfonylu może reagować z nukleofilami na dwa sposoby. Z jednej strony w związku tym grupa fluorosulfonylowa silnie aktywuje wiązanie podwójne C=C na podstawienie nukleofilowe, co czyni go jednym z najsilniejszych akceptorów Michaela[4][5]. Tak spolaryzowane wiązanie podwójne łatwo ulega reakcji cykloaddycji[6]. Fluorki sulfonylowe są znacznie stabilniejsze od analogicznych chlorków[7], ale po aktywacji reagują z nukleofilami, tworząc sulfoniany, sulfonamidy, czy też sulfony (reakcje typu SuFEx)[8]. Daje to możliwość łatwej funkcjonalizacji związków poprzez przyłączenia pierwszego nukleofila do aktywnego wiązania podwójnego, po czym przeprowadzenia reakcji z drugim nukleofilem np. aminą, otrzymując podwójnie sfunkcjonalizowany sulfonamid.
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b Ethenesulfonyl fluoride, [w:] CAS Common Chemistry [online], American Chemical Society [dostęp 2022-08-27] (ang.).
- ↑ a b Ethenesulfonyl fluoride, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 6 sierpnia 2021, numer katalogowy: 746959 [dostęp 2022-08-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Qinheng Zheng, Jiajia Dong, K. Barry Sharpless, Ethenesulfonyl Fluoride (ESF): An On-Water Procedure for the Kilogram-Scale Preparation, „Journal of Organic Chemistry”, 81 (22), 2016, s. 11360–11362, DOI: 10.1021/acs.joc.6b01423 (ang.).
- ↑ Quan Chen, Peter Mayer, Herbert Mayr, Ethenesulfonyl Fluoride: The Most Perfect Michael Acceptor Ever Found?, „Angewandte Chemie International Edition”, 55 (41), 2016, s. 12664–12667, DOI: 10.1002/anie.201601875 (ang.).
- ↑ James J. Krutak i inni, Chemistry of ethenesulfonyl fluoride. Fluorosulfonylethylation of organic compounds, „Journal of Organic Chemistry”, 44 (22), 1979, s. 3847–3858, DOI: 10.1021/jo01336a022 (ang.).
- ↑ H.U. Daeniker, J. Druey, Über bicyclische Sulfonamide, „Helvetica Chimica Acta”, 45 (6), 1962, s. 1972–1981, DOI: 10.1002/hlca.19620450633 (ang.).
- ↑ Jiajia Dong i inni, Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx): Another Good Reaction for Click Chemistry, „Angewandte Chemie International Edition”, 53 (36), 2014, s. 9430–9448, DOI: 10.1002/anie.201309399 (ang.).
- ↑ Paramita Mukherjee i inni, Sulfonamide Synthesis via Calcium Triflimide Activation of Sulfonyl Fluorides, „Organic Letters”, 20 (13), 2018, s. 3943–3947, DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01520 (ang.).